Isochinolinové alkaloidy

Isochinolin, výchozí sloučenina pro isochinolinové alkaloidy

Isochinolinové alkaloidy jsou alkaloidy odvozené od isochinolinu; jedná se o nejpočetnější skupinu alkaloidů.[1]

Isochinolinové alkaloidy se dále dělí podle svých struktur; nejběžnější jsou benzylisochinoliny a aporfiny.[2] Je známo okolo 2500 isochinolinových alkaloidů.[3]

Příklady

Výskyt

Isochinolinové alkaloidy se vyskytují u rostlin čeledí makovitých, dřišťálovitých, lunoplodovitých, a pryskyřníkovitých.

Mák setý obsahuje isochinolinové alkaloidy morfin, kodein, papaverin, noskapin, a thebain;[3] k rostlinám obsahujícím isochinolinové alkaloidy patří též vlaštovičníky, ve kterých lze nalézt berberin, přítomný rovněž u dřišťálovitých, například dřišťálu obecného.[4]

Z kůry a kořenů Chondrodendron tomentosum lze získat tubokurarin.[5]

  • Mák setý, obsahující několik alkaloidů, například morfin, kodein, a papaverin
    Mák setý, obsahující několik alkaloidů, například morfin, kodein, a papaverin
  • Stylophorum diphyllum, obsahující berberin
    Stylophorum diphyllum, obsahující berberin
  • Dřišťál obecný, rostlina obsahující berberin
    Dřišťál obecný, rostlina obsahující berberin

Biologické účinky

Isochinolinové alkaloidy mohou mít různé účinky. Opiové alkaloidy mívají sedativní, psychotropní, či analgetické vlastnosti.[6] Morfin a kodein se používají jako analgetika.[7]

Papaverin působí v hladkých svalech jako spazmolytikum; u lidí se tyto účinky projevují u cév a trávicí soustavy.[8]

Tubokurarin narušuje přenos stimulů v nervové soustavě, což může vyvolat paralýzu.[9]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isoquinoline alkaloids na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Gerhard Habermahl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, Waldemar Ternes: Naturstoffe. Springer-Verlag, Berlin/ Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73733-9, doi:10.1007/978-3-540-73733-9, S. 176–187
  2. ↑ Bettina Ruff: Chemische und biochemische Methoden zur stereoselektiven Synthese von komplexen Naturstoffen. Verlag Logos, Berlin 2012, ISBN 978-3-8325-3121-8, S. 8
  3. ↑ a b Jennifer M. Finefield, David H. Sherman, Martin Kreitman, Robert M. Williams: Enantiomere Naturstoffe: Vorkommen und Biogenese Angewandte Chemie Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/ange.201107204, S. 4905–4915
  4. ↑ A. Husemann, T. Husemann: Die Pflanzenstoffe in chemischer, physiologischer, pharmakologischer und toxikologischer Hinsicht. Berlin 1871, S. 245–253. [1]
  5. ↑ Rudolf Hänsel, Josef Hölzl: Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie. Springer-Verlag, Berlin/ Heidelberg/ New York 2012, 1996, ISBN 3-642-64628-X, doi:10.1007/978-3-642-60958-9, S. 302
  6. ↑ Rainer Nowack: Notfallhandbuch Giftpflanzen: Ein Bestimmungsbuch für Ärzte und Apotheker. Springer-Verlag, Berlin/ Heidelberg 1998, doi:10.1007/978-3-642-58885-3, S. 258
  7. ↑ Jens Frackenpohl: Morphin und Opioid-Analgetika. Chemie unserer Zeit. WILEY-VCH, Weinheim, 2000, doi:10.1002/1521-3781(200004)34, S. 99–112
  8. ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer-Verlag, Berlin/ Heidelberg 1994, doi:10.1007/978-3-642-57880-9, S. 16
  9. ↑ Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. 16. Auflage. Georg-Thieme Verlag, Stuttgart/ New York 2006, ISBN 3-13-368516-3, S. 255–258

Zdroj