Lamelarin D

Lamelarin D
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 3,11-dihydroxy-14-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isochinolin-6-on
Sumární vzorec C28H21NO8
Identifikace
Registrační číslo CAS 97614-65-8
PubChem 9892144
SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C2=C3C4=CC(=C(C=C4C=CN3C5=C2C6=CC(=C(C=C6OC5=O)O)OC)O)OC)O
InChI InChI=1S/C28H21NO8/c1-34-21-9-14(4-5-17(21)30)24-25-16-11-23(36-3)19(32)12-20(16)37-28(33)27(25)29-7-6-13-8-18(31)22(35-2)10-15(13)26(24)29/h4-12,30-32H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 499,47 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Lamelarin D je látka ze skupiny lameralinů, pyrrolových alkaloidů, poprvé izolovaných v roce 1985 z mořských plžů rodu Lamellaria. Je popsáno přes 70 lamelarinů a podobných sloučenin, jako jsou ningaliny, lukianoly, polycitony, a storniamidy.[1]

Biologické účinky

Lameraliny mají mnoho různých účinků, působí například jako inhibitory integrázy HIV-1 , nebo jako antibiotika. Lamelarin D vykazuje silné cytotoxické působení vůči nádorovým buňkám a působí jako inhibitor topoizomerázy I.[2]

Struktura

Lamelariny obsahují centrální pyrrolový kruh, na který jsou v polohách 3 a 4 navázány polyhydroxy- nebo methoxyfenoly. Rozdělují se na dvě skupiny, podle toho, jestli je nebo není pyrrolový kruh kondenzovaný s jiným kruhem.[3]

Příprava

Lamelariny byly připraveny mnoha vědeckými skupinami.[4]

Steglichova syntéza trimethyletheru lamelarinu G

Steglichova syntéza spočívá v oxidačním párování dvou benzylových uhlíků a Paalově-Knorrově syntéze pyrrolů.[5][6]

Banwellova syntéza lamelarinu K

Banwellova syntéza lamelarinu K je založena na vnitromolekulární cyklizaci azomethinylidu.[7]

Přípravy lamelarinů

Banwellova příprava lamelarinu K: (i) n-BuLi, THF, -78 °C, 0,83 h; ZnCl2, -78 °C -> 18 °C, 1 h; aryljodid, Pd(PPh3), 18 °C, 4 h (ii) ClCH2CH2Cl, 18 °C, 7 h; N,N-diisopropylethylamin, 83 °C, 32 h (iii) AlCl3, CH2Cl2, 18 °C, 2 h
Banwellova příprava lamelarinu K: (i) n-BuLi, THF, -78 °C, 0,83 h; ZnCl2, -78 °C → 18 °C, 1 h; aryljodid, Pd(PPh3), 18 °C, 4 h (ii) ClCH2CH2Cl, 18 °C, 7 h; N,N-diisopropylethylamin, 83 °C, 32 h (iii) AlCl3, CH2Cl2, 18 °C, 2 h
Steglichova příprava trimethyletheru lamelarinu G: (i) 1. -70 °C, 2 eq. nBuLi; 2. 0,5 eq. I2, -70 °C -> pokojová teplota (ii) Molekulová síta, 12 h, pokojová teplota (iii) EtOAc, 1 eq. Pb(OAc)4, reflux (iv) CH3CN, PPh3, NEt3, Pd(OAc)2
Steglichova příprava trimethyletheru lamelarinu G: (i) 1. -70 °C, 2 eq. nBuLi; 2. 0,5 eq. I2, -70 °C → pokojová teplota (ii) Molekulová síta, 12 h, pokojová teplota (iii) EtOAc, 1 eq. Pb(OAc)4, reflux (iv) CH3CN, PPh3, NEt3, Pd(OAc)2

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lamellarin D na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Christian Bailly; David J. Newman. Download Limit Exceeded. Marine Drugs. 2015-02-19, s. 1105–1123. ISSN 1660-3397. doi:10.3390/md13031105. PMID 25706633. 
  2. ↑ Venkata M. Reddy, Rama M. Rao, Denise Rhodes, Mark S. Hansen, Kathleen Rubins, Frederic D. Bushman, Yenamandra Venkateswarlu, John D. Faulkner. Lamellarin r 20-Sulfate, an Inhibitor of HIV-1 Integrase Active against HIV Virus in Cell Culture. Journal of Medicinal Chemistry. 1999-11-24, s. 1901–1907. Dostupné online. ISSN 0022-2623. doi:10.1021/jm9806650. PMID 10354398. 
  3. ↑ Christian Bailly. Lamellarins, from A to Z: a family of anticancer marine pyrrole alkaloids. Current Medicinal Chemistry. Anti-Cancer Agents. 2004-07-04, s. 363–378. Dostupné online. ISSN 1568-0118. doi:10.2174/1568011043352939. PMID 15281908. 
  4. ↑ Somsak Ruchirawat; Thumnoon Mutarapat; Poolsak Sahakitpichan; Vanida Bhavakul; Chulabhorn Mahidol. The Syntheses of Lamellarins and Isoindolobenzazepine Alkaloids. International Conference on Biodiversity and Bioresources. 1997-11-13, s. 6. Dostupné online. 
  5. ↑ Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2010-09-15. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2022-08-11. ISBN 978-0-470-63885-9. doi:10.1002/9780470638859.conrr475. Kapitola Paal-Knorr Pyrrole Synthesis, s. conrr475. 
  6. ↑ Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2010-09-15. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2022-08-11. ISBN 978-0-470-63885-9. doi:10.1002/9780470638859.conrr295. Kapitola Hantzsch Pyrrole Synthesis, s. conrr295. 
  7. ↑ Albert Padwa. Use of nitrogen and oxygen dipole ylides for alkaloid synthesis. The Free Internet Journal for Organic Chemistry. 2017-11-29, s. 23–49. Dostupné online. doi:10.24820/ark.5550190.p010.416. 

Související články

Zdroj