Benzylisochinolinové alkaloidy

Benzylisochinolin, molekula tvořící základ benzylisochinolinových alkaloidů
Plod a květ máku setého

Benzylisochinolinové alkaloidy jsou skupina přírodních látek patřících mezi alkaloidy, které obsahují benzylisochinolinové skupiny; řadí se sem také benzyl(tetrahydro)isochinolinové alkaloidy.

Výskyt

Benzylisochinolinové alkaloidy se vyskytují v makovitých, láhevníkovitých, a vavřínovitých rostlinách.[1] Známé jsou z druhů používaných na výrobu opia, a také ze samorostlíků.[2]

Příklady

Je známo přes 2500 biologicky účinných benzylisochinolinových alkaloidů.[3] Dělí se, podle své struktury, na řadu skupin: aporfiny, ftalidisochinolinové alkaloidy, morfinany, protoberberinové alkaloidy, a paviny.[4]; k jednotlivým látkám tohoto druhu náleží například papaverin a benzyltetrahydroisochinoliny retikulin a laudanosin.

  • Papaverin
    Papaverin
  • (+)-retikulin
    (+)-retikulin
  • (+)-laudanosin
    (+)-laudanosin

Vlastnosti

Papaverin má vazodilatační a spazmolytické účinky.[5]

Biosyntéza

Biosyntéza benzylisochinolinových alkaloidů začíná u aminokyseliny tyrosinu, který se hydroxylací a dekarboxylací mění na dopamin a oxidační deaminací na 4-hydroxyfenylacetaldehyd. Druhá z těchto sloučenin za přítomnosti enzymu norkoklaurinsyntázy kondenzuje s dopaminem, čímž vznikne benzylisochinolinové jádro.[6]

Benzylisochinoliny vzniklé touto posloupností reakcí, například retikulin, mohou mít různé substituenty.[6][4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzylisoquinoline alkaloids na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Benzyl(tetrahydro)isochinolin-Alkaloide [online]. [cit. 2025-05-02]. Dostupné online. 
  2. ↑ Hermann Hager: Hager's Handbook of Pharmaceutical Practice: Volume 2: Methods, 1133 pages, Springer Publishing (1991), ISBN 978-3-540-52459-5, pp. 35
  3. ↑ Bettina Ruff: Chemical and Biochemical Methods for the Stereoselective Synthesis of Complex Natural Products, Verlag Logos Berlin (2012), ISBN 978-3-8325-3121-8, pp. 8
  4. ↑ a b Jennifer M. Finefield, David H. Sherman, Martin Kreitman, Robert M. Williams: Enantiomeric natural products: occurrence and biogenesis. Applied Chemistry 124, 2012, p. 4886-4920, doi:10.1002/ange.201107204
  5. ↑ Eberhard Breitmaier. Alkaloide. Wiesbaden: Springer Fachmedien, 1997. ISBN 9783519035428. S. 62. 
  6. ↑ a b Yang-Chang Wu. New Research and Development on the Formosan Annonaceous Plants. Studies in Natural Products Chemistry. 2007, s. 957–1023. ISBN 9780444527172. doi:10.1016/s1572-5995(06)80044-x. 

Související články

Zdroj