Methional

Methional
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 3-(methylsulfanyl)propanal
Sumární vzorec C4H8OS
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 3268-49-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 221-882-5
PubChem 18635
ChEBI 49017
SMILES CSCCC=O
InChI InChI=1S/C4H8OS/c1-6-4-2-3-5/h3H,2,4H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 104,17 g/mol
Teplota tání −75 °C (198 K)[1]
Teplota varu 165 °C (438 K)[1]
Hustota 1,03 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě rozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech 		rozpustný v ethanolu a propylenglykolu[1]
Tlak páry 53 Pa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H226 H302 H311 H315 H317 H318 H332 H412[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P262 P264+265 P270 P271 P272 P273 P280 P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P321 P330 P332+317 P333+317 P361+364 P362+364 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 61 °C (334 K)[1]
Teplota vznícení 255 °C (528 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methional je organická sloučenina se vzorcem CH3SCH2CH2CHO, produkt rozkladu methioninu, obsahující aldehydovou i thioetherovou funkční skupinu. Jedná se o významnou složku aromatu bramborových lupínků.[2] Ve stopových množstvích se také objevuje v černém i zeleném čaji a ve výrobcích z nich. Snadno se rozpouští v alkoholech, například propylenglykolu a dipropylenglykolu.

Výskyt

Methional se vytváří reakcemi α-dikarbonylových sloučenin (meziproduktů Maillardovy reakce) s methioninem prostřednictvím Streckerovy degradace:[2]

CH3SCH2CH2CH(NH2)CO2H + O → CH3SCH2CH2C(=NH)CO2H + H2O
CH3SCH2CH2C(=NH)CO2H + H2O → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2

Methional se snadno rozkládá na methanthiol, následně oxidovaný na dimethyldisulfid, který se podílí na chuti brambor. Methionin Streckerovou degradací vytváří také alkylpyraziny, které se podílí na chuti tepelně upravených potravin. Vzhledem k jeho snadnému rozkladu se velká část methionalu přitom ztrácí.

Podobně se za přítomnosti flavinmononukleotidu methionin působením světla oxiduje na methional, amoniak, a oxid uhličitý.[3]

CH3SCH2CH2CH(NH2)CO2H → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2

Výroba a reakce

Methional se vyrábí reakcí methanthiolu s akroleinem.[4]

CH3SH + CH2=CHCHO → CH3SCH2CH2CHO

Streckerovou syntézou lze methional přeměnit na methionin. U zvířecích doplňků stravy není potřeba enantiomerně čistý methionin.[4]

Methional má také využití jako reaktant v organické chemii.[5]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methional na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/18635
  2. ↑ a b Faith C. Belanger, Rong Di, Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9
  3. ↑ S. F. Yang, H. S. Ku & H. K. Pratt (1967) Photochemical Production of Ethylene from Methionine and Its Analogues in the Presence of Flavin Mononucleotide, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274–5280
  4. ↑ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007. 
  5. ↑ Fiona Truscott; Michael Willis. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2013. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rn01527. Kapitola 3-(Methylthio)propionaldehyde/Methional. 

Zdroj