Polární rozpouštědlo
Polární rozpouštědla jsou rozpouštědla, která jsou tvořena polárními molekulami, tedy molekulami s nenulovým dipólovým momentem. Dělí se na protická rozpouštědla, která mají odštěpitelný atom vodíku, a aprotická, která jej nemají. Nejčastěji se používají jako součásti barev, odbarvovacích přípravků a inkoustů.
Protická polární rozpouštědla
Protická polární rozpouštědla se často používají na rozpouštění solí. Mívají vysoké hodnoty relativní permitivity a obvykle jsou polárnější než aprotická rozpouštědla.
K častým vlastnostem protických rozpouštědel patří:
- Molekuly vytvářejí vodíkové vazby.
- Mají kyselý vodík (i když může jít jen o velmi slabé kyseliny, jako je ethanol).
- Rozpouštějí soli, kationty pomocí volných elektronových párů a anionty pomocí vodíkových vazeb.
Příklady jsou voda, většina alkoholů, nižší karboxylové kyseliny (například kyselina octová), kyselina fluorovodíková a amoniak. V těchto rozpouštědlech snadno probíhají SN1 reakce.
Aprotická polární rozpouštědla
Aprotická polární rozpouštědla nemají odštěpitelný vodík a nejsou tak donory vodíkových vazeb. Mívají středně vysoké hodnoty relativní permitivity a velké dipólové momenty. Patří sem mimo jiné acetonitril, pyridin, ethylacetát, dimethylformamid, hexamethylfosforamid a dimethylsulfoxid.
K častým vlastnostem aprotických rozpouštědel patří:
- Jejich molekuly mohou přijímat vodíkové vazby.
- Nemají kyselý vodík.
- Rozpouštějí soli.
Aprotická polární rozpouštědla obvykle nerozpouštějí silné zásady, jako jsou Grignardova činidla a organolithné sloučeniny, které se rozpouští v etherech; mohou být těmito zásadami i deprotonovány.
Srovnání běžných rozpouštědel
Rozpouštědla jsou rozdělena na nepolární, polární aprotická a polární protická.
| Rozpouštědlo | Chemický vzorec | Teplota varu | Relativní permitivita | Hustota | Dipólový moment (D) |
|---|---|---|---|---|---|
| Nepolární rozpouštědla | |||||
| Hexan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | 69 °C | 2,0 | 0,655 g/cm3 | 0,00 D |
| benzen | C6H6 | 80 °C | 2,3 | 0,879 g/cm3 | 0,00 D |
| toluen | C6H5CH3 | 111 °C | 2,4 | 0,867 g/cm3 | 0,36 D |
| 1,4-dioxan | (CH2CH2O)2 | 101 °C | 2,3 | 1,033 g/cm3 | 0,45 D |
| chloroform | CHCl3 | 61 °C | 4,8 | 1,498 g/cm3 | 1,04 D |
| diethylether | (CH3CH2)2O | 35 °C | 4,3 | 0,713 g/cm3 | 1,15 D |
| Polární aprotická rozpouštědla | |||||
| dichlormethan (DCM) | CH2Cl2 | 40 °C | 9,1 | 1,3266 g/cm3 | 1,60 D |
| N-methylpyrrolidon | CH3NC(O)C3H6 | 202 °C | 32,2 | 1,028 g/cm3 | 4,1 D |
| tetrahydrofuran (THF) | C4H8O | 66 °C | 7,5 | 0,886 g/cm3 | 1,75 D |
| ethylacetát (EtOAc) | CH3CO2CH2CH3 | 77 °C | 6,0 | 0,894 g/cm3 | 1,78 D |
| aceton[1] | CH3C(O)CH3 | 56 °C | 21 | 0,786 g/cm3 | 2,88 D |
| dimethylformamid (DMF) | HC(O)N(CH3)2 | 153 °C | 38 | 0,944 g/cm3 | 3,82 D |
| acetonitril (MeCN) | CH3CN | 82 °C | 37 | 0,786 g/cm3 | 3,92 D |
| dimethylsulfoxid (DMSO) | CH3S(O)CH3 | 189 °C | 47 | 1,092 g/cm3 | 3,96 D |
| propylenkarbonát (PC) | C4H6O3 | 242 °C | 64 | 1,205 g/cm3 | 4,90 D |
| Polární protická rozpouštědla | |||||
| kyselina mravenčí | HCO2H | 101 °C | 58 | 1,21 g/cm3 | 1,41 D |
| butan-1-ol | CH3CH2CH2CH2OH | 118 °C | 18 | 0,810 g/cm3 | 1,63 D |
| isopropylalkohol (IPA) | (CH3)2CH(OH) | 82 °C | 18 | 0,785 g/cm3 | 1,66 D |
| nitromethan [2] | CH3NO2 | 101 °C | 35,87 | 1,1371 g/cm3 | 3.56 D |
| ethanol (EtOH) | CH3CH2OH | 78 °C | 24,55 | 0,789 g/cm3 | 1,69 D |
| methanol (MeOH) | CH3OH | 65 °C | 33 | 0,791 g/cm3 | 1,70 D |
| kyselina octová (AcOH) | CH3CO2H | 118 °C | 6,2 | 1,049 g/cm3 | 1,74 D |
| voda | H2O | 100 °C | 80 | 0,998 g/cm3 | 1,85 D |
| 1 Aceton tautomerizuje na enol (propen-2-ol) a může se tak chovat jako protické rozpouštědlo. |
| 2 I když je vodíkový atom navázán na uhlík, tak se tento uhlík nachází vedle kladně nabitého dusíku a je vázán na kyslík dvojnou vazbou. |
Odkazy
Související články
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Polar solvent na anglické Wikipedii.
