Akrolein

Akrolein
Strukturní vzorec akroleinu
Strukturní vzorec akroleinu
Model molekuly akroleinu
Model molekuly akroleinu
Obecné
Systematický název prop-2-enal
Triviální název akrolein
Ostatní názvy akrylaldehyd, propenal, allylaldehyd, ethylenaldehyd, aldehyd kyseliny akrylové
Anglický název Acrolein
Německý název Acrolein
Funkční vzorec CH2CHCHO
Sumární vzorec C3H4O
Vzhled bezbarvá až žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 107-02-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-453-4
Indexové číslo 605-008-00-3
PubChem 7847
SMILES O=CC=C
InChI 1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 56,06 g/mol
Teplota tání −88 °C
Teplota varu 53 °C
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H330 H311 H301 H314 H400
R-věty R11 R26 R34 R50
S-věty S23 S26 S28 S36/37/39 S45 S61
NFPA 704
3
4
3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Akrolein, též označovaný jako akrylaldehyd (systematický název propenal) je nejjednodušší nenasycený aldehyd. Je produkován ve velkém množství, ovšem nejčastěji vzhledem k jeho nestabilitě hned reaguje s jinými látkami. Má ostrý, štiplavý, nepříjemný zápach podobný přepálenému tuku, protože při vysoké teplotě se tuky rozloží na mastné kyseliny, akrolein a vodu.

Syntéza

Akrolein se průmyslově připravuje oxidací propenu (propylenu). Je snaha používat jako syntézní surovinu propan, je to však obtížnější.[2] Ročně se ve světě vyrobí miliony tun akroleinu.

Glycerol zahřívaný na 280 °C se rozkládá za vzniku akroleinu.[3] Akrolein lze v laboratoři připravovat také reakcí hydrogensíranu draselného s glycerolem.[4]

Použití

Akrolein se používá pro výrobu polyesterových pryskyřic, polyuretanu, propylenglykolu, kyseliny akrylové, akrylonitrilu a glycerolu. Má tendenci polymerizovat již při pokojové teplotě a zanechává gumovitý nažloutlý zbytek hnilobného zápachu. O akroleinu se uvažuje jako o surovině pro Skraupovu syntézu chinolinů, používá se však zřídka kvůli své nestabilitě.

Někdy se akrolein používá jako fixativ biologických vzorků pro elektronovou mikroskopii.[5] Používá se i jako kontaktní herbicid pro ponořený a plovoucí plevel a pro řasy v zavlažovacích kanálech.

Zdravotní rizika

Akrolein prudce dráždí plíce a způsobuje slzení. Byl použit jako chemická zbraň během 1. světové války. Není však zakázán Úmluvou o chemických zbraních. Na kůži způsobuje akrolein těžké poleptání. Koncentrace nad 2 ppm jsou bezprostředně škodlivé.

Akrolein je podezírán z karcinogenity pro člověka; je klasifikován jako karcinogen kategorie 2A, tedy pravděpodobně karcinogení pro člověka [6], studie na potkanech ukázaly zvýšený výskyt zhoubných nádorů při požívání akroleinu, avšak ne při inhalaci. V říjnu 2006 našli vědci spojení mezi akroleinem v kouři z tabákových cigaret a rizikem rakoviny plic.[7] Akrolein je navíc toxickým metabolitem cyklofosfamidu, cytotoxického chemoterapeutika, a způsobuje hemorrhagickou cystitidu.[8] Jako protijedy proti akroleinu se používají N-acetylcystein a mesna.

Pro měření obsahu akroleinu v průmyslových a komunálních odpadních vodách byla navržena metoda EPA 603.[9]

Akroleinový test

Akroleinový test je test na přítomnost glycerolu nebo tuků. Vzorek se zahřívá s hydrogensíranem draselným; uvolňuje-li se akrolein, je test pozitivní.[10] Pokud se tuk silně zahřívá za přítomnosti dehydratačního činidla, jako je hydrogensíran draselný, glycerolová část molekuly je dehydratována do podoby nenasyceného aldehydu, akroleinu (CH2=CH-CHO), který se projeví specifickým zápachem.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acrolein na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Acrolein. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ New Catalyst for the Production of Acrolein Acid. www.chinatech.com [online]. [cit. 2010-05-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-07-08. 
  3. ↑ http://membership.acs.org/c/ccs/pubs/CLIPS/JCE20030025.pdf. membership.acs.org [online]. [cit. 2010-05-20]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2009-09-19. 
  4. ↑ Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 15. (anglicky) 
  5. ↑ M J Dykstra, L E Reuss (2003) Biological Electron Microscopy: Theory, Techniques, and Troubleshooting. Springer, ISBN 0-306-47749-1, ISBN 9780306477492
  6. ↑ MARQUES, M Matilde; BELAND, Frederick A; LACHENMEIER, Dirk W. Carcinogenicity of acrolein, crotonaldehyde, and arecoline. The Lancet Oncology. 2021-01, roč. 22, čís. 1, s. 19–20. Dostupné online [cit. 2023-06-03]. ISSN 1470-2045. DOI 10.1016/s1470-2045(20)30727-0. 
  7. ↑ FENG, Z, Hu W, Hu Y, Tang M. Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair. Proceedings of the National Academy of Sciences. October 2006, roč. 103, čís. 42, s. 15404–15409. Dostupné online. DOI 10.1073/pnas.0607031103. PMID 17030796. 
  8. ↑ Archivovaná kopie. www.ingentaconnect.com [online]. [cit. 2010-05-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-06-07. 
  9. ↑ Appendix A To Part 136 Methods For Organic Chemical Analysis of Municipal and Industrial Wastewater, Method 603—Acrolein And Acrylonitrile>. www.accustandard.com [online]. [cit. 21-11-2008]. Dostupné v archivu pořízeném dne 21-11-2008. 
  10. ↑ acrolein test: Definition and Much More from Answers.com

Externí odkazy

Zdroj