Kyselina máselná

Kyselina máselná
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Kalotový 3D model
Kalotový 3D model
Obecné
Systematický název butanová kyselina
Triviální název kyselina máselná
Latinský název acidum butyricum
Anglický název butyric acid
Německý název Buttersäure
Funkční vzorec CH3(CH2)2COOH
Sumární vzorec C4H8O2
Vzhled bezbarvá nepříjemně
páchnoucí kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 107-92-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-532-3
Indexové číslo 607-135-00-X
Vlastnosti
Molární hmotnost 88,10 g/mol
Teplota tání −7,9 °C
Teplota varu 163,5 °C
Hustota 0,959 g/cm³
Disociační konstanta pKa 4,81
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H314
R-věty R34
S-věty (S1/2) S26 S36 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina máselná, též známá pod systematickým názvem butanová kyselina, je karboxylová kyselina se vzorcem CH3CH2CH2-COOH. Soli a estery se nazývají butyráty nebo butanoáty triviálně máselnany). Kyselina máselná je obsažena ve žluklém másle, parmezánu, zvratcích a potu; má nepříjemný zápach a ostrou chuť se sladkým „ocasem“ (podobně jako diethylether). Savci s dobrým čichem (např. psi) jsou schopni ji zjistit již při koncentraci 10 ppb, člověk při koncentraci nad 10 ppm. Ze všech mastných kyselin vyskytujících se v tucích má v molekule nejméně atomů uhlíku.

Chemické vlastnosti

Kyselina máselná je mastná kyselina[2], která se ve formě esterů vyskytuje v živočišných tucích a rostlinných olejích. Triacylglycerol kyseliny máselné tvoří 3 až 4 % másla. Při žluknutí másla se kyselina máselná hydrolýzou uvolňuje z vazby na glycerol a způsobuje nepříjemný zápach takového másla.

Kyselina máselná je důležitým členem podskupiny mastných kyselin nazvané mastné kyseliny s krátkým řetězcem[2] (jedná se o nejnižší mastnou kyselinu vyskytující se v tucích[zdroj?]) Je to slabá kyselina s pKa 4,82, podobnou kyselině octové s pKa 4,76.[3] Podobná síla těchto kyselin vychází z jejich společné koncové struktury -CH2COOH.[4] Čistá kyselina máselná má molaritu 10,9.

Kyselina máselná je olejovitá bezbarvá kapalina snadno rozpustná ve vodě, ethanolu a diethyletheru. Lze ji oddělit z vodné fáze saturací solemi (vysolováním), například chloridem vápenatým. Dichroman draselný a kyselina sírová ji oxidují na oxid uhličitý a kyselinu octovou, zásaditý manganistan draselný ji oxiduje na oxid uhličitý. vápenatá sůl, butyrát vápenatý Ca(C4H7O2)2·H2O, je jako jedna z mála pevných látek méně rozpustný v horké vodě než ve studené, tuto vlastnost má například ještě hydroxid vápenatý.

Kyselina máselná má strukturní izomer nazvaný kyselina isomáselná (2-methylpropanová).

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Butyric acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Butyric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Mastné kyseliny - Lenka Fialová, Ústav lékařské biochemie 1. LF UK. che1.lf1.cuni.cz [online]. [cit. 2010-10-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-06-14. 
  3. ↑ Adimix Sodium Butanoate information [online]. [cit. 2010-01-22]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-03-26. 
  4. ↑ Using the pKa table [online]. [cit. 2010-01-22]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-02-08. 

Externí odkazy

Zdroj