Kyselina isomáselná

Kyselina isomáselná
strukturní vzorec
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název kyselina 2-methylpropanová
Triviální název kyselina isomáselná
Ostatní názvy kyselina 2-methylpropionová
Latinský název Acidum isobutyricum
Anglický název Isobutyric acid
Německý název Isobuttersäure
Funkční vzorec (CH3)2CHCOOH
Sumární vzorec C4H8O2
Vzhled kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 79-31-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-195-7
Indexové číslo 607-063-00-9
SMILES CC(C)C(=O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost 88,11 g/mol
Teplota tání −47 °C
Teplota varu 155 °C
Hustota 0,969 7 g/cm³ (0 °C)
Disociační konstanta pKa 4,84 (20 °C)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H312 H302
R-věty R21/22
S-věty (S2)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina isomáselná (též izomáselná nebo 2-methylpropionová, systematický název kyselina 2-methylpropanová) je karboxylová kyselina se vzorcem (CH3)2CH-COOH. Volná se vyskytuje v rohovníku (Ceratonia siliqua) a v kořeni prhy (Arnica dulcis), jako ethylester pak v krotonovém oleji.

Kyselina isomáselná je izomerem kyseliny n-máselné; mají stejný sumární vzorec C4H8O2, ale různou strukturu molekuly.

Jedná se o kapalinu nepříjemného zápachu. Má teplotu varu 155 °C, specifickou hmotnost 0,9697 (při 0 °C) a pKa 4,84 (20 °C).

Kyselinu isomáselnou lze uměle připravovat hydrolýzou isobutyronitrilu zásadami, oxidací isobutanolu dichromanem draselným a kyselinou sírovou[2] nebo působením amalgámu sodíku na kyselinu methakrylovou. Zahřívá-li se v roztoku s kyselinou chromovou na 140 °C, vzniká oxid uhličitý a aceton. Zásaditý manganistan draselný ji oxiduje na kyselinu α-hydroxyisomáselnou, (CH3)2C(OH)-COOH. Soli kyseliny isomáselné mají větší rozpustnost ve vodě než soli kyseliny máselné.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isobutyric acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Isobutyric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ I. Pierre and E. Puchot. New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale. Ann. de chim. et de phys.. 1873, roč. 28, s. 366. 

Externí odkazy

Zdroj