Kyselina methakrylová

Kyselina methakrylová
Obecné
Systematický název 2-methylprop-2-enová kyselina
Ostatní názvy kyselina metakrylová, kyselina α-metakrylová, kyselina 2-metakrylová
Latinský název acidum methacrylicum
Anglický název methacrylic acid
Německý název Methacrylsäure
Sumární vzorec C4H6O2
Vzhled bezbarvá kapalina nebo pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 79-41-4
PubChem 4093
ChEBI CHEBI:25219
SMILES CC(C(O)=O)=C
Vlastnosti
Molární hmotnost 86,09 g/mol
Teplota tání 14 - 15 °C
Teplota varu 161 °C
Hustota 1,015 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 9%
Tlak páry 0,7 mmHg (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí 77,2 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina methakrylová, zkráceně MAA, je organická sloučenina spadající mezi karboxylové kyseliny. Jedná se o viskózní, bezbarvou kapalinu s ostrým, nepříjemným zápachem. MAA je rozpustná v teplé vodě a mísitelná s většinou organických rozpouštědel. Kyselina methakrylová je průmyslově vyráběna ve velkém měřítku jako prekurzor svých esterů, zejména methylmethakrylátu (MMA) a polymethylmethakrylátu (PMMA). V malém množství se MAA přirozeně vyskytuje i v oleji římského heřmánku.

Výroba

Nejběžnějším způsobem se kyselina methakrylová připravuje z acetonkyanhydrinu, který se pomocí kyseliny sírové převádí na methakrylamid sulfát. Tento derivát je následně hydrolyzován na kyselinu methakrylovou nebo esterifikován na methylmethakrylát. Druhým způsobem se MAA vyrábí oxidací izobutylenu nebo terc- butanolu na methakrolein, poté na kyselinu methakrylovou. Methakrolein pro tento účel lze také získat z formaldehydu a ethylenu. Kyselina isomaslová může být také dehydrogenována na kyselinu methakrylovou.

Může se také připravit dekarboxylací kyseliny itakonové, kyseliny citrakonové nebo kyseliny mesakonové dekarboxylací. Takovéto prekurzory však nemají komerční hodnotu.

Použití

Kyselina methakrylová se používá v některých lacích na nehty, které pomáhají akrylovým nehtům ulpívat na nehtové desce. [2]

Reakce

Kyselina methakrylová byla poprvé připravená ve formě svého ethylesteru ošetřením chloridu fosforečného esterem oxyisobutyru (synonymum pro kyselinu beta-hydroxy-butylovou nebo kyselinu 3-hydroxybutyrovou[3]).[4] Reakcí se zásadou pak dochází ke vzniku kyseliny propanové. Amalgam sodný ji dokáže redukovat na kyselinu isobutyrovou. Polymerní forma kyseliny methakrylové byla poprvé popsána v roce 1880.[5]

Typická vinylesterová pryskyřice odvozená od bisfenolu A diglycidyletheru a kyseliny methakrylové.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methacrylic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Methacrylic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Dostupné online. 
  3. ↑ https://www.vocabulary.com/dictionary/oxybutyric%20acid
  4. ↑ Edward Frankland Annalen, 1865, 136, p. 12
  5. ↑ F. Engelhorn. II. Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. Zur Kenntnis der Methacrylsäure. Redakce Rudolph Fittig. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1880, s. 70. DOI 10.1002/jlac.18802000103. (německy) 

Externí odkazy

Zdroj