Kafr

Kafr
vzorec (+)-kafru.
vzorec (+)-kafru.
Obecné
Systematický název 1,7,7-trimethylbicyklo[2.2.1]heptan-2-on
Ostatní názvy bornan-2-on
Anglický název Camphor
Sumární vzorec C10H16O
Vzhled bílé krystaly, aromatický zápach
Identifikace
Registrační číslo CAS 76-22-2
Vlastnosti
Molární hmotnost 152,23 g/mol
Teplota tání 175–177 °C
Teplota varu 204 °C
Hustota 0,990 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 1,2 mg/l
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Varování[1]
H-věty H228 H302 H315 H319 H335
P-věty P210 P261 P305+351+338
R-věty R11 R22 R36/37/38
S-věty (S16) (S26)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.
Kafrové kostky

Kafr (1,7,7-trimethylbicyklo[2.2.1]heptan-2-on) je přírodní látka získávaná původně ze dřeva stromu kafrovníku (Cinnamomum camphora). Je obsažen také v bornejském stromu Dryobalanops aromatica, v silici bazalky, rozmarýny lékařské, šalvěje lékařské, v mrkvi atd. V současnosti se vyrábí i synteticky. Z chemického hlediska jde o monoterpen.

Historie

Listy stromu kafrovníku.

Slovo kafr pochází z francouzského slova camphre či přímo ze středověké latiny od slova camfora.[2] Název byl nakonec odvozen ze staré malajštiny z termínu „kapur barus“, což v doslovném překladu znamená „křída z Barusu“. Barus byl název starověkého přístavu v blízkosti dnešního města Sibolga na západním pobřeží ostrova Sumatra (dnes jde o provincii Severní Sumatra v Indonésii), kde probíhal především čilý obchod s kořením a právě kafrem. Termín kapur barus znamenalo tehdy pro obchodníky koupit tuhou silici stromu kafrovníku, kterou dodávali místní domorodci. I dnes mají místní kmeny pro mízu z kafrovníku široké využití od deodorantu, po použití při tradičních rituálech.[3]

Výroba

Kafr se dá vyrobit z alfa-pinenu, který je ve velkém množství obsažen v jehličnatých stromech. Dá se vydestilovat i z terpentýnu. Spolu s kyselinou octovou jako rozpouštědlem za katalýzy jiné silné kyseliny se alfa-pinen snadno přeskupí na kamfen, pomocí hydrolýzy je převeden na isoborneol a jeho oxidací vzniká kafr. V přírodě se pak vyskytuje především jako D-enantiomer.

Použití

Kafr byl společně s nitrocelulózou využíván k výrobě celuloidu, prvního syntetického termoplastu.

V současnosti se používá jako repelent proti hmyzu,[4][5] v pyrotechnice, aromaterapii, ale především v lékařství, kde je přidáván do mastí, jako součást zábalů, neboť má obdobné účinky jako menthol.

Rafinovaný syntetický kafr vyráběný v Číně.

Kafr má dráždivé účinky na kůži a sliznicích, čímž způsobuje jejich překrvení. Rychle vstřebává do kůže a urychluje průběh zánětlivého procesu tím, že zrychluje absorpci zánětu. Kromě toho v místě aplikace vyvolává hřejivý pocit a působí jako mírné lokální antiseptikum a anestetikum. Kromě zánětů působí pozitivně na unavené svaly, pomáhá při revmatických potížích a své místo má také v inhalátorech.[zdroj?!] Zvláště v zemích jako Čína je to tradiční součást lidové medicíny. Je také prevencí proti rzi a umisťuje se do truhel s kovovými nástroji.[6]

Ve starověké a středověké Evropě byl kafr používán i jako přísada do bonbónů. V současnosti je kafr používán jako ochucovadlo sladkostí v Asii. Při přípravě dezertů je zase kafr často používán v Indii, kde je známý pod názvem „kachha karpooram“ nebo „pachha karpoora“ („surový kafr“), dá se koupit i ve specializovaných obchodech s indickým zbožím jako „jedlý kafr“. Pod názvem „rasak karpooram“ je pak používán jako látka toxická, často jako repelent ukládaný mezi oblečení.

Kafr je široce využíván při hinduistických náboženských obřadech uctívajících boha Šivu (hindský bůh zkázy a znovuzrození). Hořící kafr nezanechává popel, který je v náboženství symbolem vědomí. V mnoha indických chrámech však bylo pálení kafru v hlavních svatyních omezeno, neboť hořící kafr uvolňuje silné těžké uhlíkaté zplodiny.

Nebezpečnost

Při požití ve větším množství je kafr jedovatý. Může způsobit křeče, zmatenost, podrážděnost a neuromuskulární hyperaktivitu. V extrémních případech může dokonce lokální aplikace kafru vést k hepatotoxicitě.[7][8] Smrtelná dávka u dospělých se pohybuje mezi 50–500 mg/kg (podáno perorálně). Obecně ale platí, že dva gramy mohou způsobit závažnou otravu a čtyři gramy jsou potenciálně smrtelné.[9]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Camphor na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Camphor. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Camphor at the Online Etymology Dictionary
  3. ↑ R. A. Donkin. Dragon's Brain Perfume: An Historical Geography of Camphor. BRILL, 1999.
  4. ↑ The Housekeeper's Almanac, or, the Young Wife's Oracle! for 1840!. No. 134. New-York: Elton, 1840. Print.
  5. ↑ Venus in Ferns - Kafr olej[nedostupný zdroj]
  6. ↑ Tips for Cabinet Making Shops. www.cabinetshoptips.com [online]. [cit. 2013-01-05]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-04-04. 
  7. ↑ Martin D, Valdez J, Boren J, Mayersohn M. Dermal absorption of camphor, menthol, and methyl salicylate in humans. J Clin Pharmacol. 2004, s. 1151–7. DOI 10.1177/0091270004268409. PMID 15342616. (anglicky) 
  8. ↑ Uc A, Bishop WP, Sanders KD. Camphor hepatotoxicity. South Med J.. 2000, s. 596–8. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-05-11. PMID 10881777. (anglicky)  Archivovaná kopie. meta.wkhealth.com [online]. [cit. 2013-01-05]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2012-05-11. 
  9. ↑ International Programme on Chemical Safety. Poisons Information Monograph: Camphor. http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/camphor.htm

Související články

Externí odkazy

Zdroj