Hantzschův ester

Hantzschův ester
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	diethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridindikarboxylát
Ostatní názvy	diludin, etidin
Sumární vzorec	C13H19NO4
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	1149-23-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	214-561-6
PubChem	70849
SMILES	CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1)C(=O)OCC)C)C
InChI	InChI=1S/C13H19NO4/c1-5-17-12(15)10-7-11(13(16)18-6-2)9(4)14-8(10)3/h14H,5-7H2,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	253,29 g/mol
Bezpečnost
	; GHS07
H-věty	H315 H319 H335
P-věty	P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hantzschův ester je organická sloučenina se vzorcem HN(MeC=C(CO₂Et))₂CH₂ (Me = methyl (CH₃), Et = ethyl (C₂H₅)), derivát 1,4-dihydropyridinu. Jeho přípravu popsal v roce 1881 Arthur Rudolf Hantzsch. Sloučenina se používá jako zdroj hydridových iontů, například pro redukce iminů na aminy. Jedná se o syntetický analog NADH, přirozeně se vyskytujícího dihydropyridinu.^[2]

Příprava

Hantzschův ester se připravuje Hantzschovou syntézou pyridinů z formaldehydu, dvou ekvivalentů ethylacetacetátu, octanu amonného, a chloridu železitého.^[3]

Struktura

Hantzschův ester má, jak bylo zjištěno rentgenovou krystalografií, rovinné C₅N jádro.^[4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hantzsch ester na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/70849
↑ William S. Bechara; André B. Charette; Risong Na; Wenliang Wang; Chao Zheng. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2020. Dostupné online. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rn01318. Kapitola Diethyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3,5-Pyridinedicarboxylate.
↑ Lawrence L. W. Cheung; Sarah A. Styler; Andrew P. Dicks. Rapid and Convenient Synthesis of the 1,4-Dihydropyridine Privileged Structure. Journal of Chemical Education. 2010, s. 628-630. doi:10.1021/ed100171g. Bibcode 2010JChEd..87..628C.
↑ Skrollan Stockinger; Johannes Troendlin; Frank Rominger; Oliver Trapp. On-Column Reaction Set-Up for High-Throughput Screenings and Mechanistic Investigations. Advanced Synthesis & Catalysis. 2015, s. 3513-3520. doi:10.1002/adsc.201500311.

Literatura

A. Hantzsch. Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen. Chemische Berichte. 1881, s. 1637-1638. Dostupné online. doi:10.1002/cber.18810140214.

Související články

Hantzschova syntéza pyrrolů
1,4-dihydropyridin

Zdroj

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/70849

[2] William S. Bechara; André B. Charette; Risong Na; Wenliang Wang; Chao Zheng. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2020. Dostupné online. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rn01318. Kapitola Diethyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3,5-Pyridinedicarboxylate.

[3] Lawrence L. W. Cheung; Sarah A. Styler; Andrew P. Dicks. Rapid and Convenient Synthesis of the 1,4-Dihydropyridine Privileged Structure. Journal of Chemical Education. 2010, s. 628-630. doi:10.1021/ed100171g. Bibcode 2010JChEd..87..628C.

[4] Skrollan Stockinger; Johannes Troendlin; Frank Rominger; Oliver Trapp. On-Column Reaction Set-Up for High-Throughput Screenings and Mechanistic Investigations. Advanced Synthesis & Catalysis. 2015, s. 3513-3520. doi:10.1002/adsc.201500311.

[1]

[2]

[3]

[4]