Furfurylalkohol
| Furfurylalkohol | |
|---|---|
 strukturní vzorec
| |
| Obecné | |
| Systematický název | (furan-2-yl)methanol |
| Ostatní názvy | 2-(Hydroxymethyl)furan |
| Anglický název | furfuryl alcohol |
| Německý název | Furfurylalkohol |
| Sumární vzorec | C5H6O2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 98-00-0 |
| SMILES | c1cc(oc1)CO |
| InChI | 1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 98,10 g/mol |
| Teplota tání | −29 °C (244 K) |
| Teplota varu | 170 °C (443 K) |
| Hustota | 1,128 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| Teplota vzplanutí | 65 °C (338 K) |
| Meze výbušnosti | 1,8-16,3 % |
|
Některá data mohou pocházet z datové položky.
| |
Furfurylalkohol, (systematický název (furan-2-yl)methanol, je organická sloučenina obsahující molekulu furanu, na níž je navázána hydroxymethylová skupina. V čisté formě je to čirá kapalina, ovšem delším stáním mění barvu na jantarově žlutou. Je mísitelný s vodou, v takové směsi je však nestabilní. Patří mezi běžná organická rozpouštědla. Při zahřívání s kyselinami za přítomnosti katalyzátoru se polymeruje na polyfurfurylalkohol.
Výroba
Furfurylalkohol se průmyslově vyrábí redukcí aldehydu furfuralu, jenž je obvykle získáván z odpadní biomasy jako jsou odzrněné kukuřičné klasy. Díky tomu je furfurylalkohol řazen do „zelené chemie“.
Také se vyrábí disproporcionací furfuralu Cannizzarovou reakcí, kde je dalším produktem kyselina furoová.
Reakce
Jelikož jde o alkohol, lze jej oxidovat, zde konkrétně na aldehyd furfural a kyselinu 2-furoovou.
Použití
Plasty
Furfurylalkohol se nejvíce používá jako monomer pro výrobu furanových pryskyřic, které se používají jako složky cementů a lepidla. K výrobě se používá kysele katalyzovaná polykondenzace. Níže je zobrazen zjednodušený příklad takové reakce:
Ostatní použití
Furfurylalkohol byl používán jako raketové palivo, které hypergolicky reaguje s červenou nebo bílou dýmavou kyselinou dusičnou, která slouží jako oxidační činidlo.[2]
Díky nízké molární hmotnosti může být furfurylalkohol napuštěn do dřeva, kde jej lze polymerizovat a spojit se dřevem za použití tepla, záření anebo kalyzátorů případně dalších látek. Takto upravené dřevo má lepší vlastnosti jako jsou tvrdost a odolnost vůči hmyzu; jako katalyzátor se může použít chlorid zinečnatý, kyselina citronová nebo mravenčí nebo boritany.[3][4]
Související články
- furfural
- furfurylamin
- 2-furonitril
- furfurylmerkaptan
- kyselina 2-furoová
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Furfurylalkohol na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Furfuryl alcohol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Furfuryl alcohol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ MUNJAL, N. L. Ignition catalysts for furfuryl alcohol - Red fuming nitric acid bipropellant. AIAA Journal. May 1970, s. 980–981. DOI 10.2514/3.5816. (anglicky)
- ↑ ALFRED J., Stamm. Wood Technology: Chemical Aspects. Washington: American Chemical Society, 1977. Dostupné online. ISBN 9780841203730. Kapitola Chapter 9, s. 141–149. (anglicky)
- ↑ BAYSAL, Ergun; OZAKI, S.Kiyoka; YALINKILIC, MustafaKemal. Dimensional stabilization of wood treated with furfuryl alcohol catalysed by borates. Wood Science and Technology. 21 August 2004. DOI 10.1007/s00226-004-0248-2. (anglicky)
