But-2-en

But-2-en
Strukturní vzorec cis-izomeru
Strukturní vzorec cis-izomeru
Strukturní vzorec trans-izomeru
Strukturní vzorec trans-izomeru
Obecné
Systematický název but-2-en
Ostatní názvy β-buten
Funkční vzorec CH3CH=CHCH3
Sumární vzorec C4H8
Vzhled bezbarvý plyn[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 107-01-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-452-9
PubChem 62695
ChEBI 48363
SMILES C(=CC)C
InChI InChI=1S/C4H8/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 56,106 g/mol
Teplota tání -105,5 °C (283,0 K) (trans izomer)
-139,3 °C (133,8 K) (cis izomer)[1]
Teplota varu 3,73 °C (276,88 K) (trans izomer)
0,88 °C (274,03 K) (cis izomer)[1]
Hustota 0,6 g/cm3 (kapalina za teploty varu)[1]
Dynamický viskozitní koeficient 7,63 μPa.s[1]
Index lomu 1,3848[1]
Rozpustnost ve vodě 51,1 mg/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry 199 kPa (20 °C)
235 kPa (trans-izomer, 25 °C) 210 kPa (cis-izomer, 25 °C)[1]
Povrchové napětí 13,2 mN/m[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp -2708 kJ/mol[1]
Entalpie varu ΔHv 381 J/g[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
[1]
H-věty H220 H280[1]
P-věty P203 P210 P222 P280 P377 P381 P403 P410[1]
Teplota vzplanutí -20 °C (253 K)[1]
Teplota vznícení 324 °C (597 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

But-2-en je organická sloučenina se vzorcem CH3CH=CHCH3, nejjednodušší alken, u kterého se vyskytuje cis/trans-izomerie; jde o cis-but-2-en ((Z)-but-2-en) a trans-but-2-en ((E)-but-2-en).

Vyrábí se krakováním ropy nebo dimerizací ethenu. Používá se na výrobu rozpouštědla butanonu hydratací a následnou oxidací takto vzniklého butan-2-olu.

Oddělení obou izomerů destilací je obtížné, protože mají velmi podobné teploty varu (~4 °C u cis a ~1 °C u trans formy.[1] Ve většině případů je ale není třeba oddělovat, protože se v reakcích zpravidla chovají podobně. V průmyslu využívané směsi obvykle obsahují kolem 70 % cis')-but-2-enu a 30 % trans-but-2-enu.

Nečistotami bývají nejčastěji, se zastoupením mnohdy převyšujícím 1 %, butan a but-1-en, přítomny také bývají isobuten, buta-1,3-dien, a butyn.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku But-2-ene na anglické Wikipedii.

Zdroj