Allylalkohol

Allylalkohol
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	prop-2-en-1-ol
Ostatní názvy	vinylkarbinol
Anglický název	Allyl alcohol
Sumární vzorec	C3H6O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	107-18-6
PubChem	7858
ChEBI	16605
SMILES	C=CCO
InChI	1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	58,08 g/mol
Teplota tání	−129 °C (144 K)
Teplota varu	97 °C (370 K)
Hustota	0,854 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	mísitelný
Tlak páry	2,3 kPa
Měrná magnetická susceptibilita	−6,32×105 μm3/g
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS06 ; GHS07 ; GHS09 ; Nebezpečí
Teplota vzplanutí	21 °C (294 K)
Teplota vznícení	378 °C (651 K)
Meze výbušnosti	2,5-18,0 %
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylalkohol (systematický název prop-2-en-1-ol) je organická sloučenina se strukturním vzorcem H₂C=CHCH₂OH. Podobně jako mnoho dalších alkoholů je to ve vodě rozpustná bezbarvá kapalina, ovšem oproti většině nižších alkoholů je poněkud toxičtější. Používá se jako výchozí látka pro výrobu glycerolu, ale také jako prekurzor ohnivzdorných materiálů, vysychavých olejů a plastifikátorů.^[2] K jeho výrobě se používá několik různých postupů.

Výroba

Allylalkohol poprvé připravili v roce 1856 Auguste Cahours a August Hofmann zmýdelněním allyljodidu.^[2] V současnosti se komerčně většinou vyrábí zásaditou hydrolýzou allylchloridu:

CH₂=CHCH₂Cl + NaOH → CH₂=CHCH₂OH + NaCl

Také jej lze získat přesmykem z propylenoxidu, reakce probíhá při vysoké teplotě a je katalyzována síranem draselno-hlinitým. Tato metoda má oproti výrobě z allylchloridu výhodu v tom, že nedochází ke vzniku soli, což platí rovněž pro další postup - „acetoxylaci“ propenu na allylacetát:

2 CH₂=CHCH₃ + O₂ + 2 CH₃COOH → 2 CH₂=CHCH₂OCOCH₃ + 2 H₂O

Hydrolýzou acetátu vzniká allylalkohol. Dále lze použít oxidaci propenu na akrolein, z nějž vznikne alkohol hydrogenací.

Další metody

Allylalkohol se teoreticky dá získat dehydrogenací propan-1-olu. K laboratorní přípravě se využívá reakce glycerolu s kyselinou šťavelovou nebo mravenčí.^[3] Rovněž lze použít oxidaci allylových sloučenin oxidem seleničitým.

Použití

Allylalkohol je většinou převáděn na glycidol, jenž je meziproduktem výroby glycerolu, esterů a aminů. Rovněž se z něj dá vyrobit mnoho polymerizovatelných esterů jako je diallylftalát.

Bezpečnost

Allylalkohol je toxičtější než jiné podobné alkoholy. Také jde o lakrimátor.^[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl alcohol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Allyl alcohol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b ^c Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. pg. 7-11
↑ COHEN, Julius. Practical Organic Chemistry 2nd Ed.. London: Macmillan and Co., Limited, 1900. Dostupné online. S. 96. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu allylalkohol na Wikimedia Commons

Zdroj

[pubchem_cid_7858-1] Allyl alcohol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[Ullmann-2] Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. pg. 7-11

[3] COHEN, Julius. Practical Organic Chemistry 2nd Ed.. London: Macmillan and Co., Limited, 1900. Dostupné online. S. 96. (anglicky)

[1]

[2]

[3]