Allylacetát

Allylacetát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název prop-2-en-1-yl-acetát
Ostatní názvy 2-propenylacetát
Anglický název Allyl acetate
Sumární vzorec C5H8O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 591-87-7
SMILES C=CCOC(C)=O
InChI 1/C5H8O2/c1-3-4-7-5(2)6/h3H,1,4H2,2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 100,116 g/mol
Teplota varu 103 °C (376 K)
Hustota 0,928 g/cm3
Rozpustnost ve vodě mírně rozpustný
Měrná magnetická susceptibilita −5,66×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R11 R21 R23 R25 R36
S-věty S16 S26 S36 S45
Teplota vznícení 374 °C (647 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylacetát je organická sloučenina, prekurzor několika látek, například allylalkoholu, který je užitečným meziproduktem v chemické syntéze; allylacetát je esterem tohoto alkoholu s kyselinou octovou.

Výroba

Allylacetát se průmyslově vyrábí reakcí propenu s kyselinou octovou (obě látky jsou přitom v plynném skupenství) a použití palladiového katalyzátoru[2]:

2 C3H6 + 2 CH3COOH + O2 → 2 CH2=CHCH2OCOCH3 + 2 H2O

Obdobně lze získat vinylacetát, když se místo propenu použije ethen.

Tato metoda má výhodu v relativně nízké ceně propenu.

Allylacetát se také vyrábí z allylchloridu, ovšem výše uvedený postup umožňuje vyhnout se použití chloru, a tak se využívá stále častěji. Zmíněná reakce patří mezi acetyloxylace.

Katalytický cyklus výroby allylacetátu

Reakce a použití

Allylacetát může být hydrolyzován na allylalkohol a kyselinu octovou:

CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2=CHCH2OH + CH3COOH

Allylalkohol je prekurzorem syntetického glycerolu a některých speciálních polymerů. Epoxidací peroxidem vodíku z něj vzniká glycidol, který se hydrolyzuje na glycerol:

CH2=CHCH2OH + HOOH → CH2OCHCH2OH + H2O
CH2OCHCH2OH + H2O → C3H5(OH)3

Syntetický glycerol se využívá v kosmetice, zatímco glycerol získaný z tuků se využívá v potravinářství.[3]

Substituční reakce

Substitucí acetátové skupiny allylacetátu za použití chlorovodíku se tvoří allylchlorid. Reakce s kyanovodíkem nad měděným katalyzátorem dává vzniknout allylkyanidu[4]:

CH2=CHCH2OCOCH3 + HCl → CH2=CHCH2Cl + CH3COOH
CH2=CHCH2OCOCH3 + HCN → CH2=CHCH2CN + CH3COOH

Allylchlorid se většinou získává přímou chlorací propenu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl acetate na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Allyl acetate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Harold Wittcoff; B. G. REUBEN; JEFFREY S. PLOTKIN. Industrial organic chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. Dostupné online. ISBN 0-471-54036-6. S. 212. (anglicky) 
  3. ↑ H. A. Wittcoff; B. G. REUBEN; J. S. PLOTKIN. Industrial Organic Chemicals. [s.l.]: [s.n.], 2004. ISBN 0-471-44385-9. Kapitola Chemicals and Polymers from Propylene, s. 195–214. (anglicky) 
  4. ↑ Ludger Krahling. Allyl Compounds. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. DOI 10.1002/14356007.a01_425. (anglicky) 

Externí odkazy

Zdroj