1,2-benzochinon

1,2-benzochinon
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název cyklohexa-3,5-dien-1,2-dion
Ostatní názvy o-benzochinon
Sumární vzorec C6H4O2
Vzhled červená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 583-63-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 812-469-6
PubChem 11421
ChEBI 17253
SMILES C1=CC(=O)C(=O)C=C1
InChI InChI=1S/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost 108,09 g/mol
Teplota tání 60-70 °C (rozklad)
Hustota 1,4248 g/cm3
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-věty H301 H311 H315 H319 H341 H351[1]
P-věty P203 P262 P264+265 P270 P280 P301+316 P302+352 P305+351+338 P316 P318 P321 P330 P332+317 P337+317 P361+364 P362+364 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 76,4 °C (349,6 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2-benzochinon, také nazývaný ortho-benzochinon, je organická sloučenina, společně s 1,4-benzochinonem jeden ze dvou izomerů benzochinonu. Jedná se červeně zbarvenou těkavou pevnou látku rozpustnou ve vodě a diethyletheru. Samotná sloučenina je nestálá, ale 1,2-benzochinonové skupiny se vyskytují v řadě dalších sloučenin.[2][3]

4,5-dimethyl-1,2-benzochinon, uměle připravovaný orthochinon, je také červeně zbarvenou pevnou látkou.[4]

Struktura

Molekula má symetrii druhu C2v. Dvojné vazby jsou lokalizované, se střídáním delších a kratších vazeb C-C. Vazby C=O mají délku 121 pm.[5]

Vznik a reakce

1,2-benzochinon se vyrábí oxidací pyrokatecholu ve vodném roztoku vzdušným kyslíkem nebo orthooxidací fenolu.[6]

Jeden z kmenů bakterie Pseudomonas mendocina metabolizuje kyselinu benzoovou přes pyrokatechol na 1,2-benzochinon.[7]

Orthochinony mají využití v organické syntéze.[8]

Výskyt

Oxidaci lysylových postranních řetězců zprostředkovávají orthochinony nazývané lysyltyrosylchinony.

1,2-benzochinonové skupiny obsahují mimo jiné pigment melanin a enzymové kofaktory tryptofantryptofylchinon, cysteintryptofylchinon, lysintyrosylchinon, a pyrrolochinolinchinon.[9]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Benzoquinone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11421
  2. ↑ Saul Patai. Quinonoid Compounds: Vol. 1. [s.l.]: [s.n.] ISBN 9780470771297. doi:10.1002/9780470771297. 
  3. ↑ Quinonoid Compounds: Vol. 2. [s.l.]: [s.n.] ISBN 9780470771303. doi:10.1002/978047077130. 
  4. ↑ H. J. Teuber. Use of Dipotassium Nitrosodisulfonate (Frémy's Salt): 4,5-Dimethyl-o-Benzoquinone. Organic Syntheses. 1972, s. 88. doi:10.15227/orgsyn.052.0088. 
  5. ↑ Alistair L. MacDonald; James Trotter. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1973, s. 476. doi:10.1039/P29730000476. 
  6. ↑ D. Magdziak; A. A. Rodriguez; R. W. Van De Water; T. R. R. Pettus. Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). Organic Letters. 2002, s. 285-288. doi:10.1021/ol017068j. PMID 11796071. 
  7. ↑ Chanda Parulekar; Suneela Mavinkurve. Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d. Indian Journal of Experimental Biology. 2006, s. 157-162. Dostupné online. PMID 16480184. 
  8. ↑ Chun-Chen Liao; Rama Krishna Peddinti. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis. Accounts of Chemical Research. 2002, s. 856-866. doi:10.1021/ar000194n. PMID 12379138. 
  9. ↑ Minae Mure; Sophie X. Wang; Judith P. Klinman. Synthesis and Characterization of Model Compounds of the Lysine Tyrosyl Quinone Cofactor of Lysyl Oxidase. Journal of the American Chemical Society. 2003, s. 6113-6125. doi:10.1021/ja0214274. PMID 12785842. 

Související články

Externí odkazy


Zdroj