Kyselina benzoová

Kyselina benzoová
	Strukturní vzorec
	Krystaly kyseliny benzoové
Obecné
Systematický název	kyselina benzenkarboxylová
Triviální název	kyselina benzoová
Ostatní názvy	kyselina fenylkarboxylová
Latinský název	Acidum benzoicum
Anglický název	Benzoic acid
Německý název	Benzoesäure
Funkční vzorec	C6H5COOH
Sumární vzorec	C7H6O2
Vzhled	bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	65-85-0
Číslo RTECS	DG0875000
Vlastnosti
Molární hmotnost	122,12 g/mol
Teplota tání	122,4 °C
Teplota varu	249 °C
Teplota sublimace	100 °C
Hustota	1,32 g/cm³
Disociační konstanta pKa	4,21 (25 °C)
Rozpustnost ve vodě	3,4 g/l (25 °C)
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustná
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07 ; GHS08 ; Nebezpečí
R-věty	R22 R36/37/38 R42/43
S-věty	S22 S26 S36/37
NFPA 704	1 2 0
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina benzoová (lat. acidum benzoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.

Výskyt

V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (balzámech).

Příprava a výroba

Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltovým katalyzátorem. Laboratorně ji lze připravit oxidací toluenu manganistanem draselným, nebo reakcí fenylmagnesium bromidu s oxidem uhličitým a následným okyselením.

Lze ji také připravit uvolněním z její lépe dostupné soli, benzoanu sodného, a to pomalým přikapáváním silnější kyseliny chlorovodíkové do zředěného (5–6%) roztoku této soli. Výsledný produkt je poté odfiltrován a promyt vodou. Rekrystalizace z vody poskytne čistý produkt.

C₆H₅COONa + HCl → C₆H₅COOH + NaCl

Využití

Konzervační prostředek

Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodná E211, draselná E212 a vápenatá E213) se používají jako konzervační prostředky v potravinářském průmyslu. Přidávají se do ovocných šťáv a nápojů, omáček, pomazánek, marmelád, nakládané zeleniny, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5. Koncentrace kyseliny benzoové při použití v potravinách je nejčastěji mezi 0,05 a 0,1 %.^[3]

Organická syntéza

Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:

Benzoylchlorid, C₆H₅C(O)Cl, je základním prekurzorem pro mnoho derivátů kyseliny benzoové, jako třeba benzylbenzoát, který se používá jako hmyzí repelent.
Benzoylperoxid, [C₆H₅C(O)O]₂, využití v kosmetice.
Fenol, C₆H₅OH, vyrábí se oxidační dekarboxylací při 300–400 °C, fenol se využívá hlavně pro syntézu nylonu.

Lékařství

Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.

Průmysl

Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.

Metabolismus a zdravotní vliv

Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l^[zdroj?]kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.

Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.

Smrtelná dávka LD₅₀ je 1700–2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC₅₀ pro ryby 214 mg/dm³ (48 h)^[4].

Odkazy

Poznámky

↑ zřídka používaný (chemicky nesprávný)^[1] název

Reference

↑ FIKR, Jaroslav; KAHOVEC, Jaroslav. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2008. 243 s. ISBN 978-80-7346-088-4. S. 214. Nesprávná varianta řešení kvízové otázky.
↑ ^a ^b Benzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Co je E210 - kyselina benzoová?. AZ-recepty.cz [online]. [cit. 2023-03-22]. Dostupné online.
↑ Bezpečnostní list - kyselina benzoová^{[nedostupný zdroj]}