Cyklopentadienon

Cyklopentadienon
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název cyklopenta-2,4-dien-1-on
Sumární vzorec C5H4O
Identifikace
Registrační číslo CAS 13177-38-3
PubChem 139405
SMILES C1=CC(=O)C=C1
InChI InChI=1S/C5H4O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost 80,085 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklopentadienon je organická sloučenina se vzorcem C5H4O. Samotný cyklopentadienon nemá využití, jelikož se rychle dimerizuje,[1] je ale popsáno několik jeho derivátů, například tetrafenylcyklopentadienon. Deriváty cyklopentadienonu se používají v organokovové chemii jako ligandy.[2]

Knölkerův komplex, odvozený od substituovaného cyklopentadienonu, má využití jako katalyzátor přenosových hydrogenací.[3]

Příprava

Cyklopentadienon je možné připravit fotolýzami či pyrolýzami řady látek, například 1,2-benzochinonu,[4] a následnou matricovou izolací v pevném argonu při 10 K. Při zahřátí nad 38 K se dimerizuje.[5][6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopentadienone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Michael A. Ogliaruso; Michael G. Romanelli; Ernest I. Becker. Chemistry of Cyclopentadienones. Chemical Reviews. 1965, s. 261–367. doi:10.1021/cr60235a001. 
  2. ↑ A. Quintard; J. Rodriguez. Iron Cyclopentadienone Complexes: Discovery, Properties, and Catalytic Reactivity. Angewandte Chemie International Edition. 2014, s. 4044–4055. doi:10.1002/anie.201310788. 
  3. ↑ Charles P. Casey; Hairong Guan. An Efficient and Chemoselective Iron Catalyst for the Hydrogenation of Ketones. Journal of the American Chemical Society. 2007, s. 5816–5817. doi:10.1021/ja071159f. PMID 17439131. 
  4. ↑ Roger F. C. Brown. Pyrolytic Methods in Organic Chemistry: Application of Flow and Flash Vacuum Techniques. [s.l.]: Elsevier, 2012. ISBN 978-0-323-15417-8. S. 173. 
  5. ↑ Günther Maier; Lothar Hermann Franz; Hans-Georg Hartan; Klaus Lanz; Hans Peter Reisenauer. Kleine Ringe. 54. Cyclopentadienon. Chemische Berichte. 1985, s. 3196–3204. doi:10.1002/cber.19851180819. 
  6. ↑ William M. Horspool; Francesco Lenci. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology. [s.l.]: [s.n.] ISBN 978-0-203-49590-2. 

Související články

Zdroj