Dienony

Dibenzylidenaceton, příklad dienonu

Dienony jsou organické sloučeniny, dieny obsahující ketonové skupiny.

Vlastnosti a výskyt

Výchozí sloučeninou je divinylketon, bezbarvá kapalina, která samovolně polymerizuje.[1]

Dienony se mohou vytvářet jako tautomery derivátů resorcinolu a 2-pyridonu.

Jelikož obsahují dienony funkční skupiny více druhů, tak se účastní řady reakcí. Často jsou dobrými dienofily, lze je také využít jako ligandy v přípravě alkenových komplexů, například tris(dibenzylidenaceton)dipalladia.

Cyklické dienony

Dienony mohou být i cyklické, jako například tropon, který je dokonce trienonem.

Významnou skupinou jsou cyklohexadienony, jako například ortho- a para-chinony. Mnohé cyklohexadienony se přeměňují na fenoly.[2]

Při dienon–fenolových přesmycích se z cyklohexadienonů stávají fenoly:[3]

Dienon-fenolový přesmyk

Výchozí cyklopentadienon je za laboratorních podmínek nestálý a rychle se dimerizuje, jeho derivát tetrafenylcyklopentadienon je ale stabilní, pevnou, látkou.[4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dienone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ William H. Reusch; Hiroshi Danjo. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2009-03-15. Dostupné online. doi:10.1002/047084289X.rd475.pub2. Kapitola Divinyl Ketone, s. 1469–1480. 
  2. ↑ Peter Wipf; Jae-Kyu Jung. Nucleophilic Additions to 4,4-Disubstituted 2,5-Cyclohexadienones: Can Dipole Effects Control Facial Selectivity?. Chemical Reviews. 1999, s. 1469–1480. doi:10.1021/cr9803838. PMID 11749453. 
  3. ↑ Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. ISBN 0-471-85472-7
  4. ↑ Michael A. Ogliaruso; Michael G. Romanelli; Ernest I. Becker. Chemistry of Cyclopentadienones. Chemical Reviews. 1965, s. 261–367. doi:10.1021/cr9803838. PMID 10.1021/cr60235a001. 

Související články

Zdroj