Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)

Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium
Ostatní názvy Pd2(dba)3
Anglický název Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)
Sumární vzorec C51H42O3Pd2
Vzhled tmavě modrá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 51364-51-3
PubChem 9811564
Vlastnosti
Molární hmotnost 915,73 g/mol
Teplota tání 152 až 155 °C (425 až 428 K)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (zkráceně Pd2(dba)3) je organická sloučenina palladia, jeho komplex s dibenzylidenacetonem (dba). Tato látka je mírně rozpustná v organických rozpouštědlech. Jelikož mohou být dba ligandy snadno odstraněny, tak se tento komplex používá jako homogenní katalyzátor v organické syntéze.[2]

Příprava a struktura

Pd2(dba)3

Tato látka byla poprvé připravena roku 1970,[3] získává se reakcí dibenzylidenacetonu a tetrachlorpalladnatanu sodného (Na2PdCl4). Jelikož se obvykle rekrystalizuje z chloroformu, je často dodáván jako adukt [Pd2(dba)3·CHCl3].[2] Čistota vzorků se může lišit.[4]

V [Pd2(dba)3] jsou atomy Pd od sebe vzdáleny 320 pm, ovšem jsou spojeny molekulami dba.[5] Pd(0) centra jsou navázána na alkenové části dba ligandů.

Použití

[Pd2(dba)3] se používá jako zdroj rozpustného palladia s oxidačním číslem 0, zejména jako katalyzátoru různých reakcí.[6]

Podobné Pd(0) komplexy jsou [Pd(dba)2][7] a tetrakis(trifenylfosfin)palladium(0).

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Jiro Tsuji and Ian J. S. Fairlamb "Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium–Chloroform" E-EROS, 2008.
  3. ↑ TAKAHASHI, Y.; ITO, Ts.; SAKAI, S.; ISHII, Y. A novel palladium(0) complex; bis(dibenzylideneacetone)palladium(0). Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1970, s. 1065. DOI 10.1039/C29700001065. (anglicky) 
  4. ↑ Zalesskiy, S. S., Ananikov, V. P., "Pd2(dba)3 as a Precursor of Soluble Metal Complexes and Nanoparticles: Determination of Palladium Active Species for Catalysis and Synthesis", Organometallics 2012, 31, 2302. DOI:10.1021/om201217r
  5. ↑ PIERPONT, Cortlandt G.; MAZZA, Margaret C. Crystal and molecular structure of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0). Inorg. Chem.. 1974, s. 1891. DOI 10.1021/ic50138a020. (anglicky) 
  6. ↑ HARTWIG, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis. New York: University Science Books, 2010. ISBN 1-891389-53-X. (anglicky) 
  7. ↑ John R. Stille, F. Christopher Pigge, Christopher S. Regens, Ke Chen, Adrian Ortiz and Martin D. Eastgate "Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)" E-eros. 2013.

Zdroj