TRISPHAT
| TRISPHAT | |
|---|---|
 Strukturní vzorec
| |
 Model molekuly
| |
| Obecné | |
| Systematický název | tris(3,4,5,6-tetrachlorbenzen-1,2-dioláto-κ²O¹,O²)fosforečnan tetrabutylamonný |
| Sumární vzorec | C34H36NCl12O6P |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 301687-57-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 636-891-3 |
| PubChem | 71310446 |
| SMILES | CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C12=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)O[P-]34(O2)(OC5=C(O3)C(=C(C(=C5Cl)Cl)Cl)Cl)OC6=C(O4)C(=C(C(=C6Cl)Cl)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C18Cl12O6P.C16H36N/c19-1-2(20)8(26)14-13(7(1)25)31-37(32-14,33-15-9(27)3(21)4(22)10(28)16(15)34-37)35-17-11(29)5(23)6(24)12(30)18(17)36-37;1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4/h;5-16H2,1-4H3/q-1;+1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 1011,06 g/mol |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
rozpustný v dichlormethanu |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
|
Některá data mohou pocházet z datové položky.
| |
TRISPHAT je komplexní anion se vzorcem P(O2C6Cl7) −
3 , obvykle připravovaný jako tributylamonná ((C4H9)3NH+) nebo tetrabutylamonná ((C4H9)4N+) sůl. Anion obsahuje fosfor v oxidačním čísle V, na který jsou navázány tři tetrachlorkatecholátové ligandy (C6Cl4O 2−
2 ). Lze u něj oddělit dva axiálně chirální enantiomery, které jsou opticky stálé (na obrázku je znázorněn Δ enantiomer).
TRISPHAT se používá jako chirální posunové činidlo pro kationty;[2] zlepšuje rozlišení 1H NMR tvorbou diastereomerních iontových párů.
Příprava
Tento anion se připravuje reakcí chloridu fosforečného s tetrachlorkatecholem a terciárním aminem:
- PCl5 + 3 C6Cl4(OH)2 → H[P(O2C6Cl4)3] + 5 HCl
- H[P(O2C6Cl4)3] + Bu3N → Bu3NH+[P(O2C6Cl4)3]−
Při použití chirálního aminu vznikají dva snadno od sebe oddělitelné chirální anionty.[3]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku TRISPHAT na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71310446
- ↑ Hassen Ratni; Jonathan J. Jodry; Jérôme Lacour; E. Peter Kündig. [n-Bu4N][Δ-TRISPHAT] Salt, an Efficient NMR Chiral Shift Reagent for Neutral Planar Chiral Tricarbonylchromium Complexes. Organometallics. 2000, s. 3997–3999. doi:10.1021/om000437f.
- ↑ France Favarger; Catherine Goujon-Ginglinger; David Monchaud; Jérôme Lacour. Large-Scale Synthesis and Resolution of TRISPHAT [Tris(tetrachlorobenzenediolato) Phosphate(V)] Anion. Journal of Organic Chemistry. 2004, s. 8521–8524. doi:10.1021/jo048641q. PMID 15549835.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu TRISPHAT na Wikimedia Commons
