Sfingosin

sfingosin
Obecné
Systematický název (2S,3R,4E)-2-aminooktadec-4-en-1,3-diol
Sumární vzorec C₁₈H₃₇NO₂
Identifikace
Registrační číslo CAS 123-78-4
Vlastnosti
Molární hmotnost 299,282 Da
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sfingosin (2-amino-4-trans-oktadecen-1,3-diol) je 18-uhlíkový aminoalkohol s nenasyceným uhlovodíkovým řetězcem, který tvoří hlavní část sfingolipidů, třídy buněčných membránových lipidů, které zahrnují důležitý fosfolipid sfingomyelin.

Funkce

Sfingosin může být fosforylován in vivo prostřednictvím dvou kináz, sfingosin kinázy typu 1 a sfingosin kinázy typu 2. To vede k tvorbě sfingosin-1-fosfátu, což je silný signální lipid.

Sfingolipidové metabolity například ceramidy, sfingosin a sfingosin-1-fosfát, jsou lipidové signální molekuly, které se podílejí na různých buněčných procesech.

Biosyntéza

Sfingosin se syntetizuje z palmitoyl-CoA a serinu v kondenzaci za vzniku dehydrosfingosinu.

Sphingosin syntéza

Dehydrosfingosin se následně redukuje pomocí NADPH na dihydrosfingosin (sfinganin) a nakonec se oxiduje pomocí FAD na sfingosin.

Neexistuje přímá cesta syntézy od sfinganinu k sfingosinu; musí být nejprve acylován na dihydroceramid, který se pak dehydrogenuje na ceramid. Sphingosin se vytváří degradací sfingolipidu v lysosomu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sphingosine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Sphingosine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 

Literatura

Související články

  • Dimethylsfingosin
  • Fingolimod

Externí odkazy

Zdroj