Selenomethionin

Selenomethionin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název kyselina 2-amino-4-(methylselanyl)butanová
Sumární vzorec C5H11NO2Se
Vzhled bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 1464-42-2
PubChem 15103
ChEBI 27585
SMILES C[Se]CCC(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost 196,09 g/mol
Teplota rozkladu 265 °C (538 K)[1]
Tlak páry 10-5 Pa[1]
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-věty H301 H331 H373 H400 H410[1]
P-věty P260 P261 P264 P270 P271 P273 P301+316 P304+340 P319 P321 P330 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Selenomethionin je přírodní aminokyselina, selenový analog methioninu. Jeho L-enantiomer je nejrozšířenější sloučeninou selenu v para ořeších, zrnech obilnin, sojových bobech, a luštěninách, zatímco Se-methylselenocystein či jeho γ-glutamylovaný derivát, je převažující formou selenu u kozinců, česneku, a brukví.[2]

Selenomethionin bývá náhodně zařazován do biomolekul namísto methioninu. Snadno se oxiduje.[3]

Selenomethionin má antioxidační účinky, je schopen zachycovat reaktivní formy kyslíku. Selen a methionin se také účastní tvorby a obnovování glutathionu, sloužícího u lidí a řady dalších organismů jako endogenní antioxidant.

Vliv nahrazení síry selenem

Selen i síra patří mezi chalkogeny, mají tak mnoho společných chemických vlastností a záměna methioninu za selenomethionin by na strukturu a funkci bílkovin měla mít jen omezený vliv; zapojení selenomethioninu do tkáňových bílkovin a keratinu u dobytka, ptáků, a ryb ale vyvolává toxické účinky,[4][5][6] konkrétně jde o vyhublost, ztrátu srsti, deformace kopyt, a poškození kloubů.

Zapojení selenomethioninu do bílkovin namísto methioninu usnadňuje určení struktury pomocí rentgenové krystalografie,[7] kdy řeší fázový problém.[8]

Příjem v potravě

Selenomethionin je dostupný jako doplněk stravy. Organické formy selenu se v lidském těle absorbují snadněji než anorganické seleničitany.[9]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Selenomethionine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15103
  2. ↑ P. D. Whanger. Selenocompounds in plants and animals and their biological significance. Journal of the American College of Nutrition. 2002, s. 223–232. doi:10.1080/07315724.2002.10719214. PMID 12074249. 
  3. ↑ E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H. J. Thompson, P. J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, Z. Zhu. Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001, s. 458–470. doi:10.1021/jf001097b. PMID 11305255. 
  4. ↑ D. O'Toole; M. F. Raisbeck. Pathology of experimentally induced chronic selenosis (alkali disease) in yearling cattle. Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. 1995, s. 364–373. ISSN 1040-6387. doi:10.1177/104063879500700312. PMID 7578453. 
  5. ↑ Julian E. Spallholz; David J. Hoffman. Selenium toxicity: cause and effects in aquatic birds. Aquatic Toxicology. 2002, s. 27–37. Dostupné online. ISSN 0166-445X. doi:10.1016/S0166-445X(01)00268-5. PMID 11879936. 
  6. ↑ A. Dennis Lemly. A Teratogenic Deformity Index for Evaluating Impacts of Selenium on Fish Populations. Ecotoxicology and Environmental Safety. 1997, s. 259–266. Dostupné online. ISSN 0147-6513. doi:10.1006/eesa.1997.1554. PMID 9378093. 
  7. ↑ W. A. Hendrickson. Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures. Journal of Synchrotron Radiation. 1999, s. 845–851. doi:10.1107/S0909049599007591. 
  8. ↑ A. M. Larsson. Protein Crystallization. [s.l.]: [s.n.], 2009. Kapitola Preparation and crystallization of selenomethionine protein, s. 135–154. 
  9. ↑ Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium) [online]. ConsumerLab.com [cit. 2008-04-20]. Dostupné online. 

Související články

Zdroj