Methylselenocystein

Methylselenocystein
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 3-(Methylselanyl)-L-alanin
Funkční vzorec CH3SeCH2CH(NH2)COOH
Sumární vzorec C4H9NO2Se
Identifikace
Registrační číslo CAS 26046-90-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 684-218-7
PubChem 147004
ChEBI 27812
SMILES C[Se]C[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C4H9NO2Se/c1-8-2-3(5)4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7)/t3-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 182,06 g/mol
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-věty H301 H331 H373 H400 H410[1]
P-věty P260 P261 P264 P270 P271 P273 P301+316 P304+340 P316 P319 P321 P330 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methylselenocystein je aminokyselina a strukturní analog S-methylcysteinu, ve které je atom síry nahrazen selenem. Tato látka je schopná zastavit buněčný cyklus buněk v přednádorových stadiích a vyvolávat apoptózu nádorových buněk.[2] Methylselenocystein vyvolává apoptózu účinněji než seleničitan sodný a je méně toxický; seleničitan spouští buněčnou smrt více skrz nekrózu apoptózu.[3]

Methylselenocystein se vyskytuje v řadě druhů zeleniny, jako jsou cibule, pór, česnek, brokolice, ředkvičky, a zelí, kde může mít až 80% podíl na celkovém obsahu selenu.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylselenocysteine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15337
  2. ↑ product data sheet CAS# 26046-90-2 [online]. Sigma-Aldrich [cit. 2015-02-01]. Dostupné online. 
  3. ↑ Kim Taeho; Jung Uhee; Cho Dae-yeon; Chung An-sik. Se-Methylselenocysteine induces apoptosis through caspase activation in HL-60 cells. Carcinogenesis. 2001, s. 559-565. doi:10.1093/carcin/22.4.559. PMID 11285189. 
  4. ↑ AGUILAR, F., U. R. Charrondiere, B. Dusemund, P. Galtier, J. Gilbert, D. M. Gott, S. Grilli, R. Guertler, G. E. N. Kass, J. Koenig, C. Lambré, J-C. Larsen, J-C. Leblanc, A. Mortensen, D. Parent-Massin, I. Pratt, I. M. C. M. Rietjens, I. Stankovic, P. Tobback, T. Verguieva, R. Woutersen. Se-methyl-L-selenocysteine added as a source of selenium for nutritional purposes to food supplements:Scientific Opinion of the Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (Question No: EFSA-Q-2005-170, EFSA-Q-2006-306, EFSA-Q-2006-308). The EFSA Journal. 2009, s. 1-23. Dostupné online. doi:10.2903/j.efsa.2009.1067. 

Zdroj