Sekologanin

Sekologanin
Obecné
Systematický název methyl-(4S,5R,6S)-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-karboxylát
Ostatní názvy methyl-(2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(β-ᴅ-glukopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-karboxylát
Sumární vzorec C17H24O10
Identifikace
Registrační číslo CAS 19351-63-4
PubChem 161276
ChEBI 18002
SMILES COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 388,37 g/mol
Teplota varu 595,5 °C (868,6 K)
Hustota 1,42 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sekologanin je sekoiridoidový monoterpen, vytvářející reakcemi s tryptaminem terpen-indolové alkaloidy.

Biosyntéza

Sekologanin se vytváří z geranylpyropfosfátu, vznikajícího v mevalonátové dráze, která slouží k biosyntéze terpenoidů.[1]

Přímým prekurzorem sekologaninu je loganin, přeměňující se za přítomnosti enzymu sekologaninsyntázy.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Secologanin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ K. Miettinen, L. Dong, N. Navrot, T. Schneider, V. Burlat, J. Pollier. L. Woittiez, S. van der Krol, R. Luga, T. Ilc, R. Verpoorte. K. M. Oksman-Caldentey, E. Martinoia, H. Bouwmeester, A. Goossens, J. Memelink, D. Werck-Reichhart. The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nature Communications. 2014, s. 3606. doi:10.1038/ncomms4606. PMID 24710322. 
  2. ↑ Secologanin Biosynthesis [online]. [cit. 2011-05-31]. Dostupné online. 

Zdroj