Amarogentin

Amarogentin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název (2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(4aS,5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl-3,3′,5 trihydroxy[1,1′-bifenyl]-2-karboxylát
Ostatní názvy (4aS,5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl-β-ᴅ-glukopyranosid 2-(3,3′,5-trihydroxy[1,1′-bifenyl]-2-karboxylát)
Sumární vzorec C29H30O13
Vzhled bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 21018-84-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 639-021-0
PubChem 115149
ChEBI 2622
SMILES C=C[C@@H]1[C@@H]2CCOC(=O)C2=CO[C@H]1O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)OC(=O)C4=C(C=C(C=C4O)O)C5=CC(=CC=C5)O
InChI InChI=1S/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34)21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(32)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/h2-5,8-10,12,16-17,21,23-25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-,28+,29+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 586,54 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H302 H315 H319 H335[1]
P-věty P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Amarogentin je organická sloučenina vyskytující se v hořci žlutém a hořci himalájském.[2]

Amarogentin a gentiopikrin, hořké glykosidy vyskytující se v kořenech hořců

Kořeny hořců se používají jako hořké látky na léčbu poruch trávení a jsou také přísadami v řadě léků. Hořkou chuť těchto kořenů způsobují sekoiridoidové glykosidy amarogentin a gentiopikrin; první z nich je jednou z nejvíce hořkých přírodních látek, jaké jsou známy.[3]

U lidí obě tyto látky aktivují chuťový receptor TAS2R50.[4]

Bifenylkarboxylátová skupina vzniká ze tří molekul acetylkoenzymu A a jedné molekuly 3-hydroxybenzoylkoenzymu A, meziproduktu šikimátové dráhy.[5]

Na zvířecích modelech vykazuje tato látka účinky proti leishmanióze,[6] kde působí jako inhibitor topoizomerázy I.[7]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Amarogentin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/115149
  2. ↑ Michael Keil; Birgit Härtle; Anna Guillaume; Manfred Psiorz. Production of Amarogentin in Root Cultures of Swertia chirata. Planta Medica. 2000, s. 452-457. doi:10.1055/s-2000-8579. PMID 10909267. 
  3. ↑ Heilpflanzen:Gentiana lutea Archivováno 2. 9. 2009 na Wayback Machine.
  4. ↑ Maik Behrens; Anne Brockhoff; Claudia Batram; Christina Kuhn; Giovanni Appendino; Wolfgang Meyerhof. The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009, s. 9860-9866. doi:10.1021/jf9014334. PMID 19817411. 
  5. ↑ Chang-Zeng Wang, Ulrich H. Maier, Wolfgang Eisenreich, Petra Adam, Ingrid Obersteiner, Michael Keil, Adelbert Bacher, Meinhart H. Zenk. Unexpected Biosynthetic Precursors of Amarogentin − A Retrobiosynthetic13C NMR Study. European Journal of Organic Chemistry. 2001, s. 1459. doi:10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0. 
  6. ↑ S. Medda; S. Mukhopadhyay; M. K. Basu. Evaluation of the in-vivo activity and toxicity of amarogentin, an antileishmanial agent, in both liposomal and niosomal forms. Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 1999, s. 791-794. doi:10.1093/jac/44.6.791. PMID 10590280. 
  7. ↑ Sutapa Ray; Hemanta K. Majumder; Ajit K. Chakravarty; Sibabrata Mukhopadhyay; Roberto R. Gil; Geoffrey A. Cordell. Amarogentin, a Naturally Occurring Secoiridoid Glycoside and a Newly Recognized Inhibitor of Topoisomerase I fromLeishmania donovani. Journal of Natural Products. 1996, s. 27-29. doi:10.1021/np960018g. PMID 8984149. 

Související články

Zdroj