Oleuropein

Oleuropein
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název methyl-(2S,3E,4S)-4-{2-[2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-3-ethyliden-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-2H-pyran-5-karboxylát
Ostatní názvy methyl-(2S,3E,4S)-4-{2-[2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-3-ethyliden-2-(β-D-glukopyranosyloxy)-2H-pyran-5-karboxylát
Sumární vzorec C25H32O13
Identifikace
Registrační číslo CAS 32619-42-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 251-129-6
PubChem 5281544
ChEBI 7747
SMILES C/C=C/1\[C@@H](C(=CO[C@H]1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC3=CC(=C(C=C3)O)O
InChI InChI=1S/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18,20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 540,51 g/mol
Teplota tání 9,9 °C (283,0 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Oleuropein je glykosylovaný sekoiridoid (druh polyfenolu) nacházející se ve slupkách a dužině plodů, semenech, a listech olivovníku evropského;[2] pojmenován je podle jeho vědeckého názvu Olea europaea.

Kvůli hořké chuti a adstringenčním vlastnostem musí být oleuropein z oliv před jejich potravinářským využitím rozložen nebo odstraněn. Při zpracovávání hořkých a nejedlých zelených oliv se oleuropein může odstraňovat několika způsoby, například ponořením do louhu.[3][4]

Chemické zpracování

Oleuropein je derivát kyseliny elenolové, odvozené esterifikací ortodifenolu hydroxytyrosolu a navázáním glukózy glykosidovou vazbou.[5]

Po ponoření oliv do louhu zásadité prostředí způsobí hydrolýzu esterových vazeb a zvýší rozpustnost produktů hydrolýzy,[6][7] a také urychlí oxidaci fenolů, což vede, podobně jako při běžném zrání, za přístupu vzduchu ke zčernání.[8][9] Tento postup se několikrát opakuje do vymizení hořké chuti.

Lze také použít makroporézní amberlitové pryskyřice, které oleuropein přímo odstraňují z roztoku, čímž se dosahuje nižší spotřeby vody.[10][11]

Černání zelených oliv

Černání zelených oliv lze vyvolat glukonátem železnatým (používá se 0,4% roztok).[8][12]

Při styku s polyfenoly vytvoří železnaté ionty černý komplex, zodpovědný za barevnou změnu.[10][11][8] V černých olivách ošetřených glukonátem železnatým se také snižuje obsah hydroxytyrosolu, protože železnaté soli katalyzují jeho oxidaci.[13]

Výzkum

Oleuropein byl navržen jako možný aktivátor proteazomů.[14][15]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oleuropein na anglické Wikipedii.

  1. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281544
  2. ↑ R. Rupp. The bitter truth about olives [online]. National Geographic, 2016 [cit. 2019-07-24]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2019-07-10. 
  3. ↑ How olives are made [online]. California Olive Committee, 2017 [cit. 2017-08-05]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 
  4. ↑ S. Colmagro; G. Collins; M. Sedgley. Processing technology of the table olive [online]. [cit. 2019-07-25]. Dostupné online. 
  5. ↑ L. Panizzi; M. L. Scarpati; E. G. Oriente. Structure of the bitter glucoside oleuropein. Note II. Gazzetta Chimica Italiana. 1960, s. 1449–1485. 
  6. ↑ Jiao-Jiao Yuan; Cheng-Zhang Wang; Jian-Zhong Ye; Ran Tao; Yu-Si Zhang. Enzymatic hydrolysis of oleuropein from Olea Europea (olive) leaf extract and antioxidant activities. Molecules. 2015, s. 2903–2921. ISSN 1420-3049. doi:10.3390/molecules20022903. PMID 25679050. 
  7. ↑ Eva Ramírez; Manuel Brenes; Pedro García; Eduardo Medina; Concepción Romero. Oleuropein hydrolysis in natural green olives: Importance of the endogenous enzymes. Food Chemistry. 2016, s. 204–209. Dostupné online. ISSN 0308-8146. doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.061. PMID 27041317. 
  8. ↑ a b c Attya El-Makhzangy; Mohamed Fawzy Ramadan-Hassanien; Abdel-Rahman Mohamed Sulieman. Darkening of brined olives by rapid alkaline oxidation. Journal of Food Processing and Preservation. 2008, s. 586–599. ISSN 0145-8892. doi:10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x. 
  9. ↑ H. M. S. Ziena; M. M. Youssef; M. E. Aman. Quality attributes of black olives as affected by different darkening methods. Food Chemistry. 1997, s. 501–508. ISSN 0308-8146. doi:10.1016/S0308-8146(96)00354-8. 
  10. ↑ a b A 'greener' way to take the bitterness out of olives [online]. [cit. 2019-07-23]. Dostupné online. 
  11. ↑ a b Rebecca Johnson; Alyson E. Mitchell. Use of Amberlite macroporous resins to reduce bitterness in whole olives for improved processing sustainability. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2019, s. 1546–1553. Dostupné online. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/acs.jafc.8b06014. PMID 30636418. 
  12. ↑ A. Kumral; F. Basoglu. Darkening methods used in olive processing. Acta Horticulturae. 2008, s. 665–668. ISSN 0567-7572. doi:10.17660/ActaHortic.2008.791.101. 
  13. ↑ Vincenzo Marsilio; CRISTINA CAMPESTRE; BARBARA LANZA. Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing. Food Chemistry. July 2001, s. 55–60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1. 
  14. ↑ Magda Katsiki; Niki Chondrogianni; Ioanna Chinou; A. Jennifer Rivett; Efstathios S. Gonos. The olive constituent oleuropein exhibits proteasome stimulatory properties in vitro and confers life span extension of human embryonic fibroblasts. Rejuvenation Research. 2007, s. 157–172. Dostupné online. ISSN 1549-1684. doi:10.1089/rej.2006.0513. PMID 17518699. 
  15. ↑ Ke Zou, Silvia Rouskin, Kevin Dervishi, Mark A. McCormick, Arjun Sasikumar, Changhui Deng, Zhibing Chen, Matt Kaeberlein, Rachel B. Brem, Michael Polymenis, Brian K. Kennedy. Life span extension by glucose restriction is abrogated by methionine supplementation: Cross-talk between glucose and methionine and implication of methionine as a key regulator of life span. Science Advances. 2020, s. eaba1306. ISSN 2375-2548. doi:10.1126/sciadv.aba1306. PMID 32821821. Bibcode 2020SciA....6.1306Z. 

Související články

  • Kyselina elenolová
  • Hydroxytyrosol
  • Ligstrosid, podobná sloučenina také se nacházející v olivách
  • Oleokantal

Zdroj