Iridomyrmecin

Iridomyrmecin.svg
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název (4S,4aS,7S,7aR)-4,7-dimethylhexahydrocyklopenta[c]pyran-3(1H)-on
Sumární vzorec C10H16O2
Identifikace
Registrační číslo CAS 485-43-8
PubChem 442427
ChEBI 5967
SMILES C[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]1COC(=O)[C@H]2C
InChI InChI=1S/C10H16O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-5-9(6)8/h6-9H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 168,23 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Iridomyrmecin je organická sloučenina patřící mezi iridoidy, izolovaná z mravenců rodu Iridomyrmex.[1]

Objevuje se též jako feromon u vos, například rodu Leptopilina,[2] kde pach iridomyrmecin slouží hostitelům jako signál přítomnosti těchto parazitických vos.[3]

Iridomyrmecin je také přítomný v několika rostlinách, například aktinidii stříbrné.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Iridomyrmecin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ G. W. Cavill; D. L. Ford; H. D. Locksley. The chemistry of ants. I. Terpenoid constituents of some Australian Iridomyrmex species. Australian Journal of Chemistry. 1956, s. 288–293. doi:10.1071/CH9560288. 
  2. ↑ I. Weiss; T. Rössler; J. Hofferberth; M. Brummer; J. Ruther; J. Stökl. A nonspecific defensive compound evolves into a competition avoidance cue and a female sex pheromone. Nature Communications. 2013-11-15, s. 2767. doi:10.1038/ncomms3767. PMID 24231727. Bibcode 2013NatCo...4.2767W. 
  3. ↑ S. A. Ebrahim, H. K. Dweck, J. Stökl, J. E. Hofferberth, F. Trona, K. Weniger, J. Rybak, Y. Seki, M. C. Stensmyr, S. Sachse, B. S. Hansson, M. Knaden. Drosophila Avoids Parasitoids by Sensing Their Semiochemicals via a Dedicated Olfactory Circuit. PLOS Biology. 2015, s. e1002318. doi:10.1371/journal.pbio.1002318. PMID 26674493. 
  4. ↑ T. Sakan, S. Isoe , S. B. Hyeon, R. Katsumura, T. Maeda, J. Wolinsky, D. Dickerson, M. Slabaugh, D. Nelson. Exact nature of matatabilactone and the terpenes of Nepeta cataria. Tetrahedron Letters. 1965, s. 4097–4102. doi:10.1016/s0040-4039(01)99572-3. 

Zdroj