Striktosidin

Striktosidin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název methyl-(4S,5R,6S)-5-ethenyl-4-{[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl}-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylát
Ostatní názvy methyl-(19S,20R)-19-(β-ᴅ-glukopyranosyloxy)-16,17,21,21a-tetradehydro-18-oxa-21a-homo-20,21-sekoyohimban-16-karboxylát
Sumární vzorec C27H34N2O9
Identifikace
Registrační číslo CAS 20824-29-7
PubChem 161336
ChEBI 17559
SMILES COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1C[C@H]2C3=C(CCN2)C4=CC=CC=C4N3)C=C)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C27H34N2O9/c1-3-13-16(10-19-21-15(8-9-28-19)14-6-4-5-7-18(14)29-21)17(25(34)35-2)12-36-26(13)38-27-24(33)23(32)22(31)20(11-30)37-27/h3-7,12-13,16,19-20,22-24,26-33H,1,8-11H2,2H3/t13-,16+,19+,20-,22-,23+,24-,26+,27+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 530,57 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Striktosidin je indolový alkaloid vznikající Pictetovou–Spenglerovou kondenzací tryptaminu se sekologaninem, katalyzovanou enzymem striktosidinsyntázou.[1]

Striktosidin je meziproduktem biosyntézy mnoha lékařsky významných látek, jako jsou chinin, kamptothecin, ajmalicin, vinblastin, vinkristin, a mitragynin.

Výskyt

Striktosidin lze nalézt v rostlinách těchto čeledí:

Striktosidin mohou vytvářet také kvasinky (Saccharomyces cerevisiae), s 21 přidanými a 3 odstraněnými geny.[2]

Striktosidin a produkt jeho deglukosylace působí proti několika mikroorganismům.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Strictosidine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ H. Mizukami; H. Nordlöv; S. L. Lee; A. I. Scott. Purification and properties of strictosidine synthetase (an enzyme condensing tryptamine and secologanin) from Catharanthus roseus cultured cells. Biochemistry. 1979, s. 3760–3763. doi:10.1021/bi00584a018. PMID 476085. 
  2. ↑ S. Brown; M. Clastre; V. Courdavault; S. E. O'Connor. De novo production of the plant-derived alkaloid strictosidine in yeast. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2015, s. 3205–3210. doi:10.1073/pnas.1423555112. Bibcode 2015PNAS..112.3205B. 
  3. ↑ T. J. Luijendijk; E. van der Meijden; R. Verpoorte. Involvement of strictosidine as a defensive chemical in Catharanthus roseus. Journal of Chemical Ecology. 1996, s. 1355–1366. doi:10.1007/BF02027718. PMID 24226242. 

Zdroj