Nitrilium

Obecné strukturní vzorce nitriliových iontů

Nitrilium je jakýkoliv kation vzniklý protonací (RCNH+) nebo alkylací (RCNR′)+) nitrilu.[1]

Příprava

Nitrily jsou pouze slabými zásadami i nukleofily, ale mohou atakovat vysoce reaktivní elektrofily, jako jsou karbokationty.

Nitriliové soli lze získat reakcemi nitrilů trialkyloxoniovými solemi. Vzniklé nitriliové ionty mohou být redukovány borohydridem sodným v diglymu na sekundární aminy.[2]

Nitriliové ionty jako meziprodukty

Nitriliové ionty vznikají v průběhu hydrolýz nitrilů, Beckmannových přesmyků, Friedelových-Craftsových cyklizací aminů na isochinoliny,[3] Schmidtových reakcí ketonů,[4] a Ugiových, Ritterových, Pinnerových a Passeriniových reakcí.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nitrilium na anglické Wikipedii.

  1. ↑ IUPAC Gold Book: nitrilium ions
  2. ↑ J. March; Thomas M. Smith. Advanced Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 1814. 
  3. ↑ J. March; Thomas M. Smith. Advanced Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 716. 
  4. ↑ J. March; Thomas M. Smith. Advanced Organic Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2007. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72091-1. S. 1613. 

Zdroj