Glycin-N-karboxyanhydrid

Glycin-N-karboxyanhydrid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 1,3-oxazolidin-2,5-dion
Sumární vzorec C3H3NO3
Vzhled bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 2185-00-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 218-570-6
PubChem 75136
SMILES C1C(=O)OC(=O)N1
InChI 1S/C3H3NO3/c5-2-1-4-3(6)7-2/h1H2,(H,4,6)
Vlastnosti
Molární hmotnost 101,06 g/mol
Teplota tání 96 až 98 °C (369 až 371 K)[1]
Hustota 1,74 g/cm3[2]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[3]
H-věty H315 H318 H335[3]
P-věty P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+354+338 P317 P319 P321 P332+317 P362+364 P403+233 P405 P501[3]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Glycin-N-karboxyanhydrid je organická sloučenina se vzorcem HNCH(CO)2O, nejjednodušší heterocyklus ze skupiny 2,5-oxazolidindionů a také nejjednodušší N-karboxyanhydrid aminokyseliny.

Příprava

Tato bezbarvá pevná látka se dá získat reakcí fosgenu s glycinem.[4][5] Použít lze také Schiffovy zásady odvozené od aminokyselin.[6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycine N-carboxyanhydride na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Renee Wilder; Shahriar Mobashery. The use of triphosgene in preparation of N-carboxy .alpha.-amino acid anhydrides. The Journal of Organic Chemistry. 1992, s. 2755–2756. DOI 10.1021/jo00035a044. 
  2. ↑ Hitoshi Kanazawa; Yoshiki Matsuura; Nobuo Tanaka; Masao Kakudo; Tadashi Komoto; Tohru Kawai. The Crystal and Molecular Structure of N-Carboxy Anhydride of Glycine. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1976, s. 954–956. DOI 10.1246/bcsj.49.954. 
  3. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/75136
  4. ↑ H. R. Kricheldorf. Polypeptides and 100 years of chemistry of alpha-amino acid N-carboxyanhydrides. Angewandte Chemie. 2006, s. 5752–5784. DOI 10.1002/anie.200600693. PMID 16948174. 
  5. ↑ Z. Y. Tian; Z. Zhang; S. Wang; H. Lu. A Moisture-Tolerant Route to Unprotected α/β-Amino Acid N-carboxyanhydrides and Facile Synthesis of Hyperbranched Polypeptides. Nature Communications. 2021, s. 5810. DOI 10.1038/s41467-021-25689-y. PMID 34608139. Bibcode 2021NatCo..12.5810T. 
  6. ↑ B. O. Sucu; N. Ocal; I. Erden. Direct synthesis of imidazolidin-4-ones via cycloadditions of imines with a Leuchs' anyhdride. Tetrahedron Letters. 2015, s. 2590–2592. DOI 10.1016/j.tetlet.2015.04.002. 

Související články

  • 1,3-oxazolidin-2,4-dion

Zdroj