Methylvinylketon
| Methylvinylketon | |
|---|---|
 Zjednodušený racionální vzorec
| |
 Model molekuly
| |
| Obecné | |
| Systematický název | Butenon |
| Ostatní názvy | But-3-en-2-on, methylenaceton, MVK |
| Anglický název | Methyl vinyl ketone |
| Německý název | Methylvinylketon |
| Funkční vzorec | H2C=CH-CO-CH3 |
| Sumární vzorec | C4H6O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 78-94-4 |
| PubChem | 6570 |
| SMILES | CC(=O)C=C |
| InChI | InChI=1/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 70,090 g/mol |
| Teplota tání | −7 °C (266 K) |
| Teplota varu | 81,4 °C (354,6 K) |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustný |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech |
rozpustný v polárních organických rozpouštědlech |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07  GHS09 Nebezpečí[1] | |
|
Některá data mohou pocházet z datové položky.
| |
Methylvinylketon (MVK, systematický název butenon), je reaktivní organická sloučenina a nejjednodušší enon. Je užitečným meziproduktem při syntéze dalších sloučenin.
Výroba
MVK se průmyslově vyrábí kondenzací acetonu a formaldehydu, po níž následuje dehydratace. Podobně se dá získat Mannichovou reakcí diethylamoniumchloridu (chloridu kationtu odvozeného od diethylaminu) s acetonem za vzniku Mannichova adduktu[2]
- CH3C(O)CH3 + CH2O + [H2NEt2]Cl → [CH3C(O)CH2CH2N(H)Et2]Cl + H2O
který je následně zahříván, čímž se vytvoří chlorid amonný a MVK.[2]
- [CH3C(O)CH2CH2N(H)Et2]Cl → CH3C(O)CH=CH2 + [H2NEt2]C
Reaktivita a použití
MVK může působit jako alkylační činidlo, jelikož je účinným Michaelovým akceptorem. Byl používán na přípravu steroidů Robinsonovou anelací:
Robinsonova annulace
Jeho alkylační vlastnosti způsobují vysokou toxicitu, ale dělají z něj užitečný meziprodukt v organické syntéze. MVK spontánně polymerizuje. Obvykle se skladuje v hydrochinonu, který polymerizaci inhibuje.
Jako elektrofilní alken může tvořit adukty s cyklopentadienem. Vzniklý norbornenový derivát je meziproduktem při syntéze pesticidu biperidenu a přes svůj kyanohydrin také vinklozolinu. Rovněž se jedná o prekurzor syntetického vitaminu A.
MVK se též používá na výrobu některých léčiv jako jsou etorfin, buprenorfin, butaklamol a etretinát.
Bezpečnost
MVK je značně nebezpečný, při vdechnutí způsobuje kašlání a dušnost i při nízkých koncentracích. Také snadno způsobuje dráždění očí, kůže a sliznic.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl vinyl ketone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Methyl vinyl ketone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b L. WILDS, Alfred; NOWAK, Robert M.; MCCALEB1, Kirtland E. 1-Diethylamino-3-butanone. Organic Syntheses. 1957, s. 18. DOI 10.15227/orgsyn.037.0018.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Methylvinylketon na Wikimedia Commons
