Kyselina tauroursodeoxycholová

Kyselina tauroursodeoxycholová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Triviální název kyselina tauroursodeoxycholová
Ostatní názvy 3α,7β-dihydroxy-5β-cholanoyltaurin
ursodeoxycholyltaurin
Sumární vzorec C26H45NO6S
Identifikace
Registrační číslo CAS 14605-22-2
PubChem 9848818
SMILES C[C@H](CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2[C@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
InChI 1S/C26H45NO6S/c1-16(4-7-23(30)27-12-13-34(31,32)33)19-5-6-20-24-21(9-11-26(19,20)3)25(2)10-8-18(28)14-17(25)15-22(24)29/h16-22,24,28-29H,4-15H2,1-3H3,(H,27,30)(H,31,32,33)/t16-,17+,18-,19-,20+,21+,22+,24+,25+,26-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 499,71 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina tauroursodeoxycholová je žlučová kyselina, derivát kyseliny ursodeoxycholové vzniklý jejím spojením s molekulou taurinu. U lidí se vyskytuje pouze ve stopových množstvích, ve větších množstvích je však obsažena ve žluči medvědů: kyselina ursodeoxycholová a její konjugáty tvoří asi 47 % žluči baribalů a 76 % žluči medvědů ušatých.[1] Kyselina tauroursodeoxycholová se používá na léčbu žlučových kamenů a jaterní cirhózy. Bylo také zjištěno, že tato látka omezuje apoptózu, díky čemuž by mohla být využita k léčbě nemocí srdce, Huntingtonovy choroby, Parkinsonovy choroby a mozkové mrtvice.[2][3] Má také ochranné účinky na oči, jelikož působí na degenerativní onemocnění sítnice.

Historie

V tradiční čínské medicíně se zvířečí žluč stovky let používá k léčení „horkých“ nemocí. Pomáhá při křečích a horečce. Žluč obsahuje mimo jiné kyselinu taurochenodeoxycholovou, chenodeoxycholovou a ursodeoxycholovou, které přirozeně vznikají z cholesterolu.[4] Kyselina ursodeoxycholová a tauroursodeoxycholová byly ovšem vytvořeny uměle roku 1954 v Japonsku a teprve později objeveny v přírodních zdrojích.[3]

Mechanismus působení

Apoptóza (také označovaná jako programovaná buněčná smrt), je z velké části řízena mitochondriemi. Má-li u buňky proběhnou apoptóza, mitochondrie uvolní cytochrom C (cyC). Cytochrom C iniciuje enzym kaspázu a rozjede tak řadu pochodů, které vedou k apoptóze. Kyselina tauroursodeoxycholová zabraňuje apoptóze, protože se účastní BAX řetězce; X protein spojený s Bcl-2 (BAX) se přesouvá do mitochondrie, kde spouští buněčnou část apoptózy,[3] a kyselina tauroursodeoxycholová jeho přenosu brání. Tím nedochází k aktivaci kaspázy.[5]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tauroursodeoxycholic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Jeffrey H. Boatright; John M. Nickerson; Anisha G. Moring; Machelle T. Pardue. Bile acids in treatment of ocular disease. Journal of Ocular Biology, Diseases, and Informatics. 2009, s. 149–159. PMID 20046852. 
  2. ↑ S. Vang; K. Longley; C. J. Steer; W. C. Low. The Unexpected Uses of Urso- and Tauroursodeoxycholic Acid in the Treatment of Non-liver Diseases. Global Advances in Health and Medicine. 2014, s. 58–69. PMID 24891994. 
  3. ↑ a b c A. L. Rivard; C. J. Steer; B. T. Kren; C. M. Rodrigues; B. E. Castro; R. W. Bianco; W. C. Low. The Unexpected Uses of Urso- and Tauroursodeoxycholic Acid in the Treatment of Non-liver Diseases. Administration of Tauroursodeoxycholic Acid (TUDCA) Reduces Apoptosis Following Myocardial Infarction in Rat. 2007, s. 279–295. PMID 17436368. 
  4. ↑ Q. Luo; Q. Chen; Y. Wu; M. Jiang; Z. Chen; X. Zhang; H. Chen. Chemical constituents of bear bile. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2010, s. 2416–2419. PMID 21141490. 
  5. ↑ TUDCA: Tauroursodeoxycholic Acid [online]. stanford.edu [cit. 2010-06-29]. Dostupné online. (anglicky) 

Zdroj