Kyselina dithiobenzoová

Kyselina dithiobenzoová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název Kyselina benzenkarbodithiová
Funkční vzorec C6H5CSSH
Sumární vzorec C7H6S2
Identifikace
Registrační číslo CAS 121-68-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 204-491-4
PubChem 67141
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=S)S
InChI 1S/C7H6S2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost 154,25 g/mol
Disociační konstanta pKa 1,92[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina dithiobenzoová je thiokarboxylová kyselina se vzorcem C6H5CSSH, odvozená od kyseliny benzoové náhradou obou kyslíkových atomů atomy síry.

Příprava a reakce

Kyselinu dithiobenzoovou lze připravit sulfidizací benzalchloridu:[2]

C6H5CCl3 + 4 KSH → C6H5CS2K + 3 KCl + 2 H2S
C6H5CS2K + H+ → C6H5CS2H + K+

Další možností je reakce fenylmagnesiumbromidu se sirouhlíkem následovaná okyselením:[3]

C6H5MgBr + CS2 → C6H5CS2MgBr
C6H5CS2MgBr + HCl → C6H5CS2H + MgBrCl

Tato látka je přibližně 100krát kyselejší než kyselina benzoová. Její konjugovaná zásada, dithiobenzoanový anion, může být S-alkylována za vzniku dithiokarboxylátových esterů[2] a také reagovat se solemi „měkkých“ kovů za tvorby komplexů, jako jsou Fe(S2CC6H5)3 a Ni(S2CC6H5)2.

Chlorací kyseliny dithiobenzoové vzniká příslušný acylchlorid C6H5C(S)Cl.

Struktura trimeru [Ni(S2CPh)2]3[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiobenzoic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ M. R. Crampton. The Chemistry of the Thiol Group. Příprava vydání Saul Patai. Chichester: John Wiley & Sons, 1974. Kapitola Acidity and hydrogen-bonding, s. 402. 
  2. ↑ a b Frederick Kurzer; Alexander Lawson. Thiobenzoylthioglycolic Acid. Organic Syntheses. 1962, s. 100. DOI 10.15227/orgsyn.042.0100. 
  3. ↑ J. Houben. Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1906, s. 3219–3233. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.190603903140. 
  4. ↑ M. Bonamico; G. Dessy; V. Fares. Structural Studies of Metal Complexes with Sulphur-Containing Bidentate Ligands. Part I. Crystal and Molecular Structures of Trimeric Bis-(dithiobenzoato)-nickel(II) and -palladium(II). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1975, s. 2250–2255. DOI 10.1039/DT9750002250. 

Zdroj