Kyselina alfa-lipoová

Kyselina lipoová
Strukturní vzorec kyseliny lipoové
Strukturní vzorec kyseliny lipoové
Obecné
Systematický název 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanová kyselina
Triviální název kyselina lipoová
kyselina thioktová
Latinský název acidum lipoicum
Anglický název lipoic acid
Německý název Liponsäure
Sumární vzorec C8H14O2S2
Vzhled žlutá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 1077-28-7
Vlastnosti
Molární hmotnost 206,32 g/mol
Teplota tání 60–62 °C
Rozpustnost ve vodě málo rozpustná
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina lipoová (také kyselina thioktová, 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanová kyselina) je heterocyklická sloučenina s množstvím rolí v metabolismu. Její syntéza byla poprvé publikována v padesátých letech 20. století.[1][2]

Vlastnosti

Jedná se o nasycenou mastnou kyselinu, jejíž řetězec má osm uhlíků. Uhlíky 6, 7 a 8 tvoří se dvěma atomy síry heterocyklus. Tato kyselina je prostetickou skupinou enzymů přenášejících vodík a acylovou skupinu. V enzymech je vázána amidovou vazbou na postranní řetězec lysinu, proto bývá též nazývána lipoamid.

Redukcí přechází na dihydrolipoovou kyselinu (6,8-bis(sulfanyl)oktanovou), obsahující dvě SH skupiny.

Oxidovaná forma kyseliny lipoové je žlutá, zatímco její redukovaná forma je bezbarvá.

Funkce

Je důležitá v dekarboxylačním systému pyruvátu a dalších ketokyselin (spolu s thiaminem). Působí jako přenašeč acylu. Tato reakce je součástí komplexního děje oxidační dekarboxylace alfa-oxokyselin.

Je to významný antioxidant, účinný proti rozvoji cukrovky. Snižuje a pomáhá udržovat stálou hladinu cukru v krvi. Podporuje látkovou výměnu a zlepšuje citlivost vzniklou poškozením nervů. Je to rovněž růstový faktor bakterií a prvoků.

Nemoci

Kombinovaná malonová a methylmalonová acidurie (CMAMMA)

U metabolického onemocnění kombinované malonové a metylmalonové acidurie (CMAMMA) způsobeného nedostatkem ACSF3 je narušena mitochondriální syntéza mastných kyselin (mtFASII), která je prekurzorovou reakcí biosyntézy kyseliny lipoové.[3][4] Výsledkem je snížený stupeň lipoylace důležitých mitochondriálních enzymů, jako je pyruvátdehydrogenázový komplex (PDC) a α-ketoglutarátdehydrogenázový komplex (α-KGDH).[4] Suplementace kyselinou lipoovou neobnovuje mitochondriální funkce.[5][4]

Odkazy

Reference

  1. ↑ FONTANELLA, L. [Preparation of optical antipodes of alpha-lipoic acid]. Il Farmaco; Edizione Scientifica. 1955, roč. 10, čís. 12, s. 1043–1045. PMID: 13294188. Dostupné online [cit. 2025-06-28]. ISSN 0430-0920. PMID 13294188. 
  2. ↑ WALTON, Edward; WAGNER, Arthur F.; BACHELOR, Frank W. Synthesis of (+)-α-Lipoic Acid and its Optical Antipode 1. Journal of the American Chemical Society. 1955-10, roč. 77, čís. 19, s. 5144–5149. Dostupné online [cit. 2025-06-28]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01624a057. (anglicky) 
  3. ↑ LEVTOVA, Alina; WATERS, Paula J.; BUHAS, Daniela. Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort. Journal of Inherited Metabolic Disease. 2019-01, roč. 42, čís. 1, s. 107–116. Dostupné online. ISSN 0141-8955. doi:10.1002/jimd.12032. (anglicky) 
  4. ↑ a b c WEHBE, Zeinab; BEHRINGER, Sidney; ALATIBI, Khaled. The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 2019-11, roč. 1864, čís. 11, s. 1629–1643. Dostupné online. doi:10.1016/j.bbalip.2019.07.012. (anglicky) 
  5. ↑ HILTUNEN, J. Kalervo; AUTIO, Kaija J.; SCHONAUER, Melissa S. Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 2010-06, roč. 1797, čís. 6–7, s. 1195–1202. Dostupné online. doi:10.1016/j.bbabio.2010.03.006. (anglicky) 

Externí odkazy

  • Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina lipoová na Wikimedia Commons
  • Alpha Lipoic Acid (ALA) Overview. Deficiency. Food sources. Mechanism of action. Primary uses. Common dosages. Potential side effects. Fact versus fiction.

Zdroj