Isoxazol

Isoxazol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název 1,2-oxazol
Sumární vzorec C3H3NO
Identifikace
Registrační číslo CAS 288-14-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 206-018-7
PubChem 9254
ChEBI 33193
SMILES C1=CON=C1
InChI 1S/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H
Vlastnosti
Molární hmotnost 69,062 g/mol
Teplota varu 95 °C (368 K)[1]
Hustota 1,075 g/cm3
Tlak páry 6,06 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H314 H318[1]
P-věty P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264 P301+330+331, P303+361+353, P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P370+378, P403+235, P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Isoxazol je heterocyklická organická sloučenina s pětičlenným cyklem obsahujícím jeden atom dusíku a jeden atom kyslíku. Jedná se o azol, ve kterém jeden kyslíkový atom sousedí s dusíkovým.

Pojmem isoxazoly se označují také deriváty této sloučeniny; jednovazný radikál odvozený od isoxazolu se nazývá isoxazolyl.

Výskyt

Isoxazolové kruhy jsou součástí některých přírodních látek, například kyseliny ibotenové a muscimolu.

Léčiva a herbicidy

Isoxazolové skupiny jsou také obsaženy v molekulách několika léčiv,[2] jako je valdecoxib, inhibitor COX-2, a AMPA, fungující jako agonista neurotransmiterů . Další derivát furoxan slouží jako donor oxidu dusnatého. Isoxazolylovou skupinu lze též nalézt v řadě antibiotik odolných vůči beta-laktamázám, jako například kloxacilinu, dikloxacilinu a flukloxacilinu. K anabolickým steroidům obsahujícím isoxazolové kruhy patří mimo jiné danazol a androisoxazol. K isoxazolům patří také řada pesticidů.[3]

Isoxaben, jeden z isoxazolů používaných jako herbicidy

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isoxazole na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f Isoxazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Jie Zhu; Jun Mo; Hong-zhi Lin; Yao Chen; Hao-peng Sun. The recent progress of isoxazole in medicinal chemistry. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2018, s. 3065–3075. DOI 10.1016/j.bmc.2018.05.013. 
  3. ↑ Clemens Lamberth. Oxazole and Isoxazole Chemistry in Crop Protection. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2018, s. 2035–2045. DOI 10.1002/jhet.3252. 

Zdroj