Hydroxybenzotriazol

Hydroxybenzotriazol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název 1H-benzotriazol-1-ol
Ostatní názvy HOBt
Sumární vzorec C6H5N3O
Vzhled bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS 2592-95-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 219-989-7
602-929-2 (hydrát)
PubChem 75771
SMILES n1nn(O)c2ccccc12
InChI 1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
Vlastnosti
Molární hmotnost 135,12 g/mol
Teplota tání 157,5 °C (428,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě 0,84 mg/100 ml[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H203[1]
P-věty P210 P230 P240 P250 P280 P370+380 P372 P373 P401 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hydroxybenzotriazol (systematický název: benzotriazol-1-ol, zkráceně HOBt) je organická sloučenina, derivát benzotriazolu. Jde o bílý prášek, který se obvykle prodává jako hydrát, obsahující asi 11,7 hmotnostních procent vody. Bezvodý HOBt je výbušný.

Používá se k omezení racemizace chirálních sloučenin a k usnadnění syntézy peptidů.

Použití

Při umělé syntéze peptidů se provádí reakce aminové skupiny chráněné aminokyseliny s aktivním esterem. K přípravě aktivních esterů se používá HOBt. Tyto estery jsou nerozpustné (podobně jako estery N-hydroxysukcinimidu) a již za pokojové teploty reagují s aminy za tvorby amidů.[2]

HOBt se také používá při přípravě amidů z karboxylových kyselin, které nemají aminovou skupinu, jelikož některé takové substráty nelze převést na acylhalogenidy.[3] Příkladem takto získávaných látek jsou amidové deriváty ionoforních antibiotik.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydroxybenzotriazole na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b c d e f Hydroxybenzotriazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ W. König; R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chemische Berichte. 1970, s. 788–798. DOI 10.1002/cber.19701030319. 
  3. ↑ Andrew G. Myers, Bryant H. Yang, and Hou Chen TRANSFORMATION OF PSEUDOEPHEDRINE AMIDES INTO HIGHLY ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALDEHYDES, ALCOHOLS, AND KETONES Organic Syntheses, Vol. 77, p. 29 (2000); Coll. Vol. 10, p.509 (2004).
  4. ↑ Daniel Łowicki. Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride. Journal of Molecular Structure. 2009, s. 53–59. DOI 10.1016/j.molstruc.2009.01.056. 

Externí odkazy

Zdroj