Acylhalogenidy
Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.
Příprava
Acylhalogenidy se připravují reakcí karboxylových kyselin (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl3), fosforečným (PCl5) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl3) za zahřívání.
- 3 CH3-COOH + PCl3 → 3 CH3-CO-Cl + H3PO3
- 3 HCOONa + POCl3 → 3 HCOCl + Na3PO4
Reakce
Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu. Hydrolýzou za vzniká karboxylové kyseliny a halogenovodíku:
Reakce s alkoholy za vzniku esteru a halogenovodíku:
Reakce s amoniakem nebo primárním či sekundárním aminem za vzniku amidu karboxylové kyseliny a halogenovodíku:
Názvosloví
- Systematický název: název acylu (systematický nebo latinský) + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“
- Opisný název: např. „chlorid kyseliny mravenčí“
| Acylhalogenid | Systematický název | Opisný název |
|---|---|---|
| CH3-COCl | ethanoylchlorid/acetylchlorid | chlorid kys. ethanové/octové |
| CH3(CH2)5-COF | heptanoylfluorid/enanthylfluorid | fluorid kys. heptanové/enanthové |
| ClOC-(CH2)2-COCl | butandioyldichlorid/sukcinyldichlorid | dichlorid kys. butandiové/jantarové |
| BrOC-CH2-COBr | propandioyldibromid/malonyldibromid | dibromid kys. propandiové/malonové |
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Acylhalogenidy na Wikimedia Commons
