Hexafluorbenzen

Hexafluorbenzen
Obecné
Sumární vzorec C₆F₆
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 392-56-3
PubChem 9805
SMILES c1(F)c(F)c(F)c(F)c(F)c(F)1
InChI InChI=1S/C6F6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
Vlastnosti
Molární hmotnost 186,056 g/mol
Teplota tání 5,2 °C
Teplota varu 80,3 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hexafluorbenzen je chemická látka odvozená od benzenu se sumárním vzorcem C6F6. Za normálních podmínek to je kapalina a lze ji použít jako nepolární rozpouštědlo nebo při NMR spektroskopii.[1] Elektronová hustota v molekule hexafluorobenzenu odráží vysokou elektronegativitu atomů fluoru (tzv. π-díra) a tuto je možné pozorovat mikroskopií atomárních sil.[2]

Geometrie aromatického jádra

Mezi perhalogenovanými deriváty benzenu má hexafluorbenzen poněkud zvláštní postavení. Zatímco mají molekuly těchto ostatních sloučenin (hexachlorbenzenem počínaje) narušené planární uspořádání, atomy fluoru jsou natolik malé, že molekula C6F6 planární je.[3] Plynný C6F6 isomerizuje při ozáření ultrafialovým světlem na příslušný derivát Dewarova benzenu.[4]

Odkazy

Reference

  1. ↑ ROSENAU, Carl Philipp; JELIER, Benson J.; GOSSERT, Alvar D.; TOGNI, Antonio. Exposing the Origins of Irreproducibility in Fluorine NMR Spectroscopy. S. 9528–9533. Angewandte Chemie International Edition [online]. 2018-07-20. Roč. 57, čís. 30, s. 9528–9533. doi:10.1002/anie.201802620. 
  2. ↑ KÖPPL, Petra. Mikroskopická vizualizace π-díry v halogenovaných aromatických molekulách| FZU. www.fzu.cz [online]. Dostupné online. 
  3. ↑ DELORME, Pierre; DENISSELLE, Françoise; LORENZELLI, Vincenzo. Spectre infrarouge et vibrations fondamentales des dérivés hexasubstitués halogénés du benzène. S. 591–600. Journal de Chimie Physique [online]. 1967. Roč. 64, s. 591–600. doi:10.1051/jcp/1967640591. (francouzsky) 
  4. ↑ LEMAL, David M. Hexafluorobenzene Photochemistry: Wellspring of Fluorocarbon Structures. S. 662–671. Accounts of Chemical Research [online]. 2001-08-01. Roč. 34, čís. 8, s. 662–671. doi:10.1021/ar960057j. (anglicky) 

Související články

Externí odkazy

Zdroj