Fenylhydrazin

Fenylhydrazin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Tyčinkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název fenylhydrazin
Ostatní názvy hydrazinobenzen
Sumární vzorec C6H8N2
Vzhled bezbarvá až světle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 100-63-0
PubChem 7516
ChEBI 27924
SMILES NNc1ccccc1
InChI 1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 108,14 g/mol
Teplota tání 19,5 °C (292,6 K)
Teplota rozkladu 243,5 °C (516,6 K)
Hustota 1,0978 g/cm3
Rozpustnost ve vodě omezeně mísitelný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech 		mísitelný s ethanolem a chloroformem
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech 		mísitelný s diethyletherem a benzenem
Tlak páry 5,3 Pa
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí 88 °C (361 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fenylhydrazin je organická sloučenina se vzorcem C6H5NHNH2.

Vlastnosti

Fenylhydrazin vytváří jednoklonné krystaly, které při teplotě 19,5 °C tají za vzniku olejovité kapaliny, která je nejprve bezbarvá, ale na vzduchu mění barvu na žlutou až tmavě červenou.[2] Látka se mísí s benzenem, diethyletherem, ethanolem a chloroformem a omezeně také s vodou.

Příprava a výroba

Fenylhydrazin se získává reakcí anilinu, dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové, čímž vzniká diazoniová sůl, která se následně redukuje siřičitanem sodným za přítomnosti hydroxidu sodného.[3]

Historie

Fenylhydrazin byl prvním popsaným derivátem hydrazinu, roku 1875 jej objevil Hermann Emil Fischer,[4][5] který tuto látku připravil redukcí fenyldiazoniové soli siřičitany. Fenylhydrazin dále používal k rozlišení sacharidů podle tvorby hydrazonů reakcemi s aldehydovými skupinami.

Použití

Fenylhydrazin se používá na přípravu indolů Fischerovou syntézou. Indoly jsou meziprodukty výroby některých barviv a léčiv.

Další využití fenylhydrazinu spočívá v jeho přeměně na fenylhydrazony monosacharidů, což umožňuje jejich snadné oddělení.[6]

Fenylhydrazin se také používá k vyvolání hemolytické anémie u laboratorních zvířat.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylhydrazine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Phenylhydrazine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Merck Index, 11th Edition, 7264.
  3. ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098
  4. ↑ Nobel Committee Emil Fischer - Biographical
  5. ↑ Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
  6. ↑ Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock. Introduction to Organic Chemistry. [s.l.]: Macmillan, 1976. Dostupné online. ISBN 0-02-418010-6. 

Externí odkazy

Zdroj