Dimethoxymethan

Dimethoxymethan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název dimethoxymethan
Funkční vzorec CH3OCH2OCH3
Sumární vzorec C3H8O2
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 109-87-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-714-2
PubChem 8020
ChEBI 48341
SMILES COCOC
InChI 1S/C3H8O2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3
Číslo RTECS PA8750000
Vlastnosti
Molární hmotnost 76,094 g/mol
Teplota tání −105 °C (168 K)[1]
Teplota varu 42 °C (315 K)[1]
Hustota 0,86 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě 33 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech 		rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech 		rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry 42,6 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H225 H315 H319 H335[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí −32 °C (241 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethoxymethan je organická sloučenina patřící mezi ethery (jde o dimethylacetal formaldehydu), bezbarvá kapalina s nízkou viskozitou, používaná jako rozpouštědlo. Je rozpustný ve vodě a mísitelný s většinou běžných organických rozpouštědel.

Výroba a struktura

Tato látka se může vyrobit oxidací methanolu nebo reakcí formaldehydu s methanolem. Ve vodných roztocích kyselin se zpětně hydrolyzuje na formaldehyd a methanol.

Vzhledem k anomernímu efektu u dimethoxymethanu převládá židličková konformace namísto anti konformace vůči vazbám C-O. Vzhledem k tomu, že se v molekule nachází dvě vazby C–O, tak je nejstabilnější konformací židlička-židlička, s energií přibližně o 30 kJ/mol nižší než anti-anti, kde židlička-anti a anti-židlička tvoří průměr těchto energií.[2]

Protože se jedná o jednu z nejmenších molekul, u kterých se tento jev vyskytuje, tak se dimethoxymethan často používá v teoretických studiích zaměřeních na anomerní efekt a má tak význam v chemii sacharidů.

Použití

Průmyslově se dimethoxymethan využívá jako rozpouštědlo a jako výchozí látka při výrobě vůní, pryskyřic, lepidel a ochranných nátěrů. Dalším použitím je přidávání této látky do benzinu, kde zvyšuje oktanové číslo; dimethoxymethan se také přidává do motorových naft.[3]

V organické syntéze

Dimethoxymethan může také sloužit v organické syntéze k tvorbě methoxymethylových (MOM) chránicích skupin pro alkoholy.[4] Tyto skupiny se oobvykle vytvářejí reakcemi s oxidem fosforečným v dichlormethanu nebo chloroformu, což je postup upřednostňovaný před použitím chlormethylmethyletheru (MOMCl), který lze připravit jako roztok v methylesteru reakcí dimethoxymethanu a acylchloridu za přítomnosti katalyzátoru v podobě Lewisovy kyseliny, jako je například bromid zinečnatý:

MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe)

Roztok reaktantu je možné použít přímo bez přečišťování, což omezuje styk s karcinogenním chlormethylmethyletherem. Na rozdíl od postupu využívajícího formaldehyd a chlorovodík zde nevzniká vysoce karcinogenní vedlejší produkt bis(chlormethyl)ether.[5]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethoxymethane na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8020
  2. ↑ Francis A. Carey; Richard J. Sundberg. Advanced organic chemistry. New York: Springer, 2007. ISBN 9780387448978. 
  3. ↑ Krishna P. Shrestha, Sven Eckart, Ayman M. Elbaz, Binod R. Giri, Chris Fritsche, Lars Seidel, William L. Roberts, Hartmut Krause, Fabian Mauss. A comprehensive kinetic model for dimethyl ether and dimethoxymethane oxidation and NO interaction utilizing experimental laminar flame speed measurements at elevated pressure and temperature. Combustion and Flame. 2020, s. 57–74. DOI 10.1016/j.combustflame.2020.04.016. 
  4. ↑ MARTIN BERLINER, KATHERINE BELECKI. Synthesis of Alpha-Halo Ethers from Symmetric Acetals and in situ Methoxymethylation of an Alcohol. Org. Synth.. S. 102. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 934. (anglicky) 
  5. ↑ SYNTHESIS OF ALPHA-HALO ETHERS FROM SYMMETRIC ACETALS AND in situ METHOXYMETHYLATION OF AN ALCOHOL [online]. [cit. 2018-09-13]. Dostupné online. 

Zdroj