Dimedon

Dimedon
strukturní vzorec
strukturní vzorec
model molekuly
model molekuly
Obecné
Systematický název 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion
Ostatní názvy dimethyldihydroresorcinol, cyklomethon
Anglický název dimedone
Německý název Dimedon
Sumární vzorec C8H12O2
Vzhled žluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 126-81-8
SMILES O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1
InChI 1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 140,180 g/mol
Teplota rozkladu 147–150 °C (420–423 K)
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech 		rozpustný v ethanolu, methanolu a chloroformu
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimedon, systematický název 5,5-dimethylcyklohexan-1,3-dion, je cyklický diketon používaný v organické chemii k určení, zda sloučenina obsahuje aldehydovou skupinu. Cyklohexandiony obecně lze používat jako katalyzátory při tvorbě komplexních sloučenin přechodných kovů. Dimedon se také používá v kolorimetrii, krystalografii, luminiscenční a spektrofotometrické analýze.

Výroba

Dimedon se vyrábí reakcí mesityloxidu a dimethylmalonátu.[2]

Fyzikální vlastnosti

Dimedon se obvykle vyskytuje ve formě žlutých krystalků. Je za standardních podmínek stabilní a rozpustný ve vodě, ethanolu a methanolu. Taje a zároveň se rozkládá při teplotě 147–150 °C.

Tautomerie

Dimedon se v roztoku vyskytuje v rovnováze se svým tautomerem, v chloroformu je poměr keto- a enolformy 2 : 1.

Krystalický dimedon obsahuje řetězec molekul, molekuly enolové formy jsou propojeny vodíkovými vazbami.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimedone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ R. L. Shriner and H. R. Todd. 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione. Organic Syntheses. 1935, s. 16. Dostupné online. DOI 10.1002/0471264180.os015.06. (anglicky)  Archivovaná kopie. www.orgsyn.org [online]. [cit. 2017-06-13]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 
  3. ↑ M. Bolte and M. Scholtyssik. Dimedone at 133K. Acta Crystallogr. C. October 1997, s. IUC9700013. DOI 10.1107/S0108270197099423. (anglicky) 

Externí odkazy

Zdroj