Deuterovaný dimethylsulfoxid

Deuterovaný dimethylsulfoxid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název [(2H3)methansulfinyl](2H3)methan
Ostatní názvy DMSO-d6
Sumární vzorec C2D6OS
Identifikace
Registrační číslo CAS 2206-27-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 218-617-0
PubChem 75151
SMILES [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H]
InChI InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3/i1D3,2D3
Vlastnosti
Molární hmotnost 84,17 g/mol
Teplota tání 20,2 °C (295,4 K)
Hustota 1,19 g/cm3
Tlak páry 1,49 kPa[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H315 H319[1]
P-věty P264+265 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+317 P337+317 P362+364[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deuterovaný dimethylsulfoxid (též označovaný jako dimethylsulfoxid-d6, je izotopolog dimethylsulfoxidu (DMSO, (CH3)2S=O)) se vzorcem (CD3)2S=O, ve kterém jsou všechny atomy vodíku tvořeny deuteriem (D). Používá se jako rozpouštědlo v NMR.

Výroba

Deuterovaný DMSO se vyrábí zahříváním DMSO v těžké vodě (D2O) za přítomnosti zásaditého katalyzátoru, například oxidu vápenatého. Aby měla přeměna na d6 co nejvyšší účinnost, tak je třeba vznikající vodu odstraňovat a nahrazovat D2O.[2]

Použití

13C NMR spektrum DMSO-d6

Čistý deuterovaný DMSO nevykazuje při 1H NMR žádný signál a je tak pro tuto metodu vhodným rozpouštědlem;[3] průmyslově vyráběný ale obvykle obsahuje příměs DMSO-d5, který má 1H NMR signál na 2,50 ppm (kvintet, JHD=1,9Hz). Chemický posun DMSO-d6 v 13C NMR má hodnotu 39,52 ppm (septet).[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Deuterated DMSO na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/75151
  2. ↑ Process for the production of hexadeuterodimethyl sulfoxide. Původci vynálezu: Wolfgang FRUHSTORFER, Bruno HAMPEL. DE. Patentový spis 1171422B. 1964-06-04. Dostupné: <online>.
  3. ↑ M. S. Chandak; T. Nakamura; T. Takenaka; T. K. Chaudhuri; M. Yagi-Utsumi; J. Chen; K. Kuwajima. The use of spin desalting columns in DMSO-quenched H/D-exchange NMR experiments. Protein Science. 2013-01-22, s. 486-491. Dostupné online. doi:10.1002/pro.2221. PMID 23339068. 
  4. ↑ Hugo E. Gottlieb; Vadim Kotlyar; Abraham Nudelman. NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities. The Journal of Organic Chemistry. 1997-17-10, s. 7512-7515. Dostupné online. doi:10.1021/jo971176v. PMID 11671879. 

Zdroj