Deoxyguanosin

Deoxyguanosin
	Vzorec
Obecné
Sumární vzorec	C10H13N5O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	961-07-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	267,242 g/mol
Bezpečnost
	; GHS07 ; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deoxyguanosin (dG) je purinový nukleosid složený z guaninu napojeného glykosidickou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyadenosin, deoxycytidin a deoxythymidin.

Předpona deoxy- znamená, že deoxyguanosin obsahuje o jeden atom kyslíku méně, než podobná molekula guanosin. Kyslík konkrétně chybí na druhém uhlíku ribózy, která se proto nazývá deoxyribóza. Přesnější název je proto 2′-deoxyguanosin.

Významným derivátem je například dGMP, tedy deoxyguanosinmonofosfát. Deoxyguanosin může také tvořit strukturu G-kvadruplexů, kdy jsou čtyři dG umístěny v jedné rovině a jsou spojeny vodíkovými vazbami. To je zvláště důležité pro telomery.

Složení nukleosidů

Čtyři základní typy nukleosidů (dA, dG, dC, dT), jež se přirozeně vyskytují v DNA, se liší pouze typem nukleové báze. dA obsahuje adenin, dG guanin, dC cytosin a dT thymin. Každý nukleosid má dva stavební bloky:

deoxyribóza – pětiuhlíkový cukr (pentóza), který se v DNA vyskytuje v cyklické furanózové formě. Jeho uhlíky se po směru pohybu hodinových ručiček označují 1', 2', 3', 4' a 5', přičemž na 1' uhlíku je navěšena nukleová báze, na 3' a 5' uhlíku jsou přes OH skupinu připevněny fosfátové skupiny;
nukleová báze – dusíkatá heterocyklická sloučenina. V DNA se v různých kombinacích vyskytují především čtyři základní nukleové báze, dvě purinové (adenin A a guanin G) a dvě pyrimidinové (thymin T a cytosin C).

Složení nukleotidů

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy. Jsou to tedy látky složené z nukleové báze (adenin, guanin, gytosin nebo thymin), pětiuhlíkatého monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné.

Nukleosid deoxyguanosin vytváří se zbytky kyseliny fosforečné podle jejího počtu nukleotid deoxyguanosinmonofosfát, deoxyguanosindifosfát nebo deoxyguanosintrifosfát.

Složení DNA

Primární struktura DNA se dá znázornit jako lineární řada nukleotidů nebo jako řada písmen, které odpovídají dusíkatým bázím v nukleotidech, tedy A, G, C, T. Genetický kód DNA je výsledkem sekvence bází těchto stavebních bloků. Jejich párováním a různým pořadím v řetězci lze dosáhnout obrovského počtu kombinací.

Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech. Nazývá se proteosyntéza a je to metabolický proces, při kterém se z aminokyselin tvoří bílkoviny (polypeptidy, proteiny).