Deoxyadenosin

Deoxyadenosin
Obecné
Systematický název 5-(6-Aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
Triviální název Deoxyadenosin
2′-deoxyadenosin
Sumární vzorec C10H13N5O3
Identifikace
Registrační číslo CAS 958-09-8
Vlastnosti
Molární hmotnost 251,241 92 g/mol
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deoxyadenosin (dA) je purinový nukleosid složený z adeninu napojeného glykosidickou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyguanosin, deoxycytidin a deoxythymidin. Deoxyadenosin se přirozeně vyskytuje jako bezbarvá chemická sloučenina bez zápachu.

Předpona deoxy- znamená, že deoxyadenosin obsahuje o jeden atom kyslíku méně, než podobná molekula adenosin. Kyslík konkrétně chybí na druhém uhlíku ribózy, která se proto nazývá deoxyribóza. Přesnější název je proto 2′-deoxyadenosin.

Nukleotid deoxyadenosintrifosfát

Podobná sloučenina cordycepin je v podstatě také deoxyadenosin, kterému však chybí OH skupina na třetím uhlíku. Používá se ve výzkumu, protože dokáže předčasně zastavit tvorbu mRNA, neboť enzymy nedokáží rozlišit mezi ním a deoxyadenosinem.[2]

V DNA tvoří adenin pár vždy s thyminem

Složení nukleosidů

Část molekuly DNA - ve dvojšroubovici barevně vyznačeny páry adenin-thymin a cytosin-guanin

Čtyři základní typy nukleosidů (dA, dG, dC, dT), jež se přirozeně vyskytují v DNA, se liší pouze typem nukleové báze. Nukleosid dA obsahuje adenin, dG obsahuje guanin, dC cytosin a dT thymin. Každý nukleosid má dva stavební bloky:

  • deoxyribóza – pětiuhlíkový cukr (pentóza), který se v DNA vyskytuje v cyklické furanózové formě. Jeho uhlíky se po směru pohybu hodinových ručiček označují 1', 2', 3', 4' a 5', přičemž na 1' uhlíku je navěšena nukleová báze.
  • nukleová báze – dusíkatá heterocyklická sloučenina. V DNA se v různých kombinacích vyskytují především čtyři základní nukleové báze, dvě purinové (adenin A a guanin G) a dvě pyrimidinové (thymin T a cytosin C).

Složení nukleotidů

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy. Jsou to tedy látky složené z nukleové báze (adenin, guanin, cytosin nebo thymin), pětiuhlíkatého monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné.

Nukleosid deoxyadenosin vytváří se zbytky kyseliny fosforečné podle jejího počtu nukleotid deoxyadenosinmonofosfát, deoxyadenosindifosfát nebo deoxyadenosintrifosfát.

Složení DNA

Primární struktura DNA se dá znázornit jako lineární řada nukleotidů nebo jako řada písmen, které odpovídají dusíkatým bázím v nukleotidech, tedy A, G, C, T. Genetický kód DNA je výsledkem sekvence bází těchto stavebních bloků. Jejich párováním a různým pořadím v řetězci lze dosáhnout obrovského počtu kombinací.

Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech. Nazývá se proteosyntéza a je to metabolický proces, při kterém se z aminokyselin tvoří bílkoviny (polypeptidy, proteiny).

Související články

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Desoxyadenosin na německé Wikipedii a Deoxyadenosine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 2'-Deoxyadenosine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ SIEV, M, R Weinberg, S Penman. The selective interruption of nucleolar RNA synthesis in HeLa cells by cordycepin. The Journal of Cell Biology. 1969-05, roč. 41, čís. 2, s. 510–20. Dostupné online [cit. 2009-02-18]. ISSN 0021-9525. 

Externí odkazy

Zdroj