Cykloheptanon

Cykloheptanon
chemický vzorec cykloheptanonu
chemický vzorec cykloheptanonu
Obecné
Systematický název Cykloheptanon
Ostatní názvy suberon
Anglický název Cycloheptanone
Německý název Cycloheptanon
Funkční vzorec (CH2)6CO
Sumární vzorec C7H12O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 502-42-1
PubChem 10400
SMILES O=C1CCCCCC1
InChI 1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 112,17 g/mol
Teplota tání −16,4 °C
Teplota varu 179–181 °C
Hustota 0,949 g/cm3 (20 °C)
Index lomu 1,447
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R41
S-věty S23, S24/25, S26, S39
NFPA 704
2
1
0
Teplota vznícení 56 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cykloheptanon ((CH2)6CO, sumární vzorec C7H12O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Patří mezi hořlaviny III. třídy.

Výroba

Cykloheptanon poprvé syntetizoval v roce 1836 francouzský chemik Jean-Baptiste Boussingault z vápenatých solí kyseliny suberové:

Ca(O2C(CH2)6CO2) → CaCO3 + (CH2)6CO.[2]

Cykloheptanon se dosud vyrábí cyklizací a dekarboxylací kyseliny suberové nebo jejich esterů. Tato reakce se typicky provádí v plynné fázi při 400–450 °C za přítomnosti oxidu zinečnatého nebo oxidu ceričitého.[3]

Cykloheptanon se také vyrábí reakcí cyklohexanonu s ethoxidem sodným a nitromethanem. Výsledkem je sodná sůl 1-(nitromethyl)cyklohexanolu, ke které se přidá kyselina octová a plynný vodík za přítomnosti niklového katalyzátoru. Následně je přidán dusitan sodný a kyselina octová za vzniku cykloheptanonu.[4]

Jinou možností výroby cykloheptanonu je rozšíření cyklického kruhu cyklohexanonu diazomethanem, který slouží jako zdroj methylenové skupiny.

Použití a reakce

Použití

Cykloheptanon se používá jako prekurzor farmaceutik a dikarboxylových kyselin, které se používají na přípravu vůní a některých polymerů.[5]

Reakce

Hoření

Cykloheptanon patří mezi hořlaviny III. třídy, hoří takto:

2 (CH2)6CO + 19 O2 → 14 CO2 + 12 H2O.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cycloheptanone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Cycloheptanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.
  3. ↑ Ullmann|author = Siegel, H.; Eggersdorfer, M.|title = Ketones|doi = 10.1002/14356007.a15_077
  4. ↑ OrgSynth|prep = cv4p0221|author = Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr.|title = Cycloheptanone|collvol = 4|collvolpages = 221|year = 1963
  5. ↑ Dicarboxylic Acids. [1] Archivováno 7. 9. 2011 na Wayback Machine.

Externí odkazy

Zdroj