Ethoxid sodný

Ethoxid sodný
	Strukturní vzorce ethoxidu sodného
Obecné
Systematický název	ethoxid sodný
Ostatní názvy	ethanolát sodný
Anglický název	Sodium ethoxide
Německý název	Natriumethanolat
Funkční vzorec	CH3CH2ONa
Sumární vzorec	C2H5ONa
Vzhled	bílá tuhá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	141-52-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-487-5
Indexové číslo	603-041-00-8
SMILES	[Na+].[O-]CC
InChI	1S/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost	68,05 g/mol
Teplota tání	260 °C
Hustota	0,868 g/cm3
Disociační konstanta pKa	15,5
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; Nebezpečí
H-věty	H251 H314 EUH014
R-věty	R11 R14 R34
S-věty	S1/2 S8 S16 S26 S43 S45
NFPA 704	2 2 1 W
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethoxid sodný (též ethanolát sodný) je organická sloučenina patřící mezi alkoxidové soli. Má chemický vzorec C₂H₅ONa. Za běžných podmínek se jedná o bílou tuhou látku.

Příprava

Ethoxid sodný je komerčně dostupný jako tuhá látka nebo rozpuštěný v ethanolu. Lze ho snadno připravit reakcí kovového sodíku s ethanolem:

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂

Alternativní, levnější cestou je reakce hydroxidu sodného s bezvodým ethanolem. Takto se převede většina hydroxidu na ethoxid, vyšší čistoty lze dosáhnout odstraněním vody, například refluxem skrz kolonu s desikantem, čímž se posouvá rovnováha směrem vpravo.

C₂H₅OH + NaOH ⇌ C₂H₅ONa + H₂O

Ethanolový roztok se při skladování postupně zbarvuje červeně, protože podléhá vzdušné oxidaci.^[2]

Použití

Ethoxid sodný se běžně používá v Claisenově kondenzaci a syntéze malonesterů, je-li jedním z reaktantů ethylester. Ethoxid může buď deprotonovat α-pozici na esteru nebo může ester podléhat nukleofilní substituci. Pokud je výchozí surovinou ethylester, nemůže dojít ke změně uspořádání, protože produkt je identický s výchozím materiálem.

Bezpečnost

Ethoxid sodný je silně zásaditý. Prudce reaguje s vodou za vzniku hořlavého ethanolu a žíravého hydroxidu sodného. Snadno se také oxiduje, což může být nebezpečné při smísení s elektrofilními látkami.