Benzenselenol

Benzenselenol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název benzenselenol
Ostatní názvy selenofenol
Funkční vzorec C6H5SeH
Sumární vzorec C6H6Se
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 645-96-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 211-457-2
PubChem 69530
SMILES C1=CC=C(C=C1)[SeH]
InChI InChI=1S/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Vlastnosti
Molární hmotnost 157,05 g/mol
Index lomu 1,616
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
H-věty H301 H331 H373 H410
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzenselenol (též nazývaný selenofenol) je organická sloučenina patřící mezi selenoly, se vzorcem C6H5SeH; jedná se o selenový analog fenolu. Má využití v organické syntéze.[1]

Příprava a výroba

Benzenselenol se získává reakcí fenylmagnesiumbromidu se selenem:[2]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr
PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

Tato látka je nestálá, a tak se často připravuje těsně před použitím, zpravidla redukcí difenyldiselenidu.[1]

Reakce

Benzenselenol se na vzduchu oxiduje, a to snadněji než thiofenol, protože vazba Se-H je slabá, s disociační energií odhadovanou na 280 až 300 kJ/mol,[1] zatímco u vazby S-H v thiofenolu činí pžibližně 330 kJ/mol.[3] Produktem je difenyldiselenid:

4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O

Přítomnost diselenidu v benzenselenolu se projeví žlutým zabarvením. Diselenid lze přeměnit zpět na selenol redukcí a následným okyselením vzniklé soli iontu PhSe−.

PhSeH je kyselý, s pKa 5,9; v neutrálním prostředí je tak většina jeho molekul ionizována:

PhSeH → PhSe− + H+

Benzenselenol je přibližně sedmkrát kyselejší než thiofenol. Obě tyto látky se rozpouští v zásaditých vodných roztocích. Konjugovaná zásada PhSe− je silným nukleofilem.[1]

Historie

Benzenselenol byl poprvé popsán v roce 1888, jako produkt reakce benzenu s chloridem seleničitým (SeCl4) za přítomnosti chloridu hlinitého (AlCl3).[4][5]

Bezpečnost

Tato sloučenina vydává silný zápach[6] a je, podobně jako další organické sloučeniny selenu, toxická.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzeneselenol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d Noboru Sonoda; Akiya Ogawa; Francesco Recupero. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2005. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rb018.pub2. Kapitola Benzeneselenol. 
  2. ↑ D. G. Foster. Selenophenol. Organic Syntheses. 1944, s. 89. Dostupné online. doi:10.15227/orgsyn.024.0089. 
  3. ↑ Asit K. Chandra; Pham-Cam Nam; Minh Tho Nguyen. Selenophenol. The Journal of Physical Chemistry A. 2003, s. 9182-9188. doi:10.1021/jp035622w. Bibcode 2003JPCA..107.9182C. 
  4. ↑ M. C. Chabrié. Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 1888, s. 133–137. Dostupné online. 
  5. ↑ M. C. Chabrié. Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique. Annales de Chimie et de Physique. 1890, s. 202–286. Dostupné online. 
  6. ↑ D. Lowe. Things I wont work with: Selenophenol [online]. 2012-05-15. Dostupné online. 

Zdroj