Alitretinoin

Alitretinoin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název kyselina (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyklohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenová
Sumární vzorec C20H28O2
Vzhled bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 5300-03-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 610-929-9
PubChem 449171
ChEBI 50648
SMILES CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C\C=C\C(=C\C(=O)O)\C)/C
InChI InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8-,16-14+
Vlastnosti
Molární hmotnost 300,44 g/mol
Teplota tání 190 °C (463 K)[1]
Rozpustnost ve vodě 0,06 mg/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech 		0,701 g/100 g (ethanol)[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-věty H315 H319 H335 H360[1]
P-věty P203 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P318 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Alitretinoin (kyselina 9-cis-retinová) je organická sloučenina, druh vitaminu A. Má využití v léčbě nádorů jako antineoplastikum.

Využití

Kaposiho sarkom

Alitretinoin se používá jako povrchové léčivo pro kožní léze u Kaposiho sarkomu, nepoužívá se ale v případech, kdy je potřeba systémová léčba.[2]

Evropská léková agentura schválila jeho používání v říjnu 2000 a Úřad pro kontrolu potravin a léčiv v březnu 1999.[3][4]

Chronický ekzém

Alitretinoin se podává ústně jako lék na dlaňový ekzém.[5]

Kontraindikace

Těhotenství je u alitretinoinu, podobně jako i u většiny jiných přípravků s vitaminem A, absolutní kontraindikací.[6] O kontraindikaci jde i u kojících matek.[6] Ústní podávání alitretinoinu je vyloučeno u pacientů s:[6]

Interakce

Alitretinoin je substrátem CYP3A4 a tak jeho koncentraci v krevní plazmě může mít vliv jakákoli látka inhibující nebo indukující tento enzym.[6] Neměl by se podávat pacientům s nadbytkem vitaminu A, protože by mohl ovlivnit retinoidový receptor X.[6] Také může onteragovat s tetracykliny a tím vyvolávat nitrolební hypertenzi.[6]

Předávkování

Alitretinoin je formou vitaminu A. Při onkologických klinických studiích byl podáván v dávkách více než 10krát převyšujících terapeutickou úroveň. Pozorované vedlejší účinky byly v souladu se znalostmi o toxicitě retinoidů, šlo o bolesti hlavy, průjem, zarudnutí tváří, a hypertriglyceridémii. Tyto účinky byly vratné.[6]

Mechanismus účinku

Alitretinoin je endogenním ligandem (látkou přirozeně se vyskytující v těle, která aktivuje daný receptor) retinoidového receptoru X, ale také aktivuje receptor kyseliny retinové.[7][8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alitretinoin na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/449171
  2. ↑ Panretin (Alitretinoin) Drug Information [online]. RxList, 2000-11-21 [cit. 2009-01-14]. Dostupné online. 
  3. ↑ Panretin : EPAR - Product Information [online]. European Medicines Agency [cit. 2012-09-14]. Dostupné online. 
  4. ↑ PANRETIN (alitretinoin) gel [online]. 2012 [cit. 2014-02-01]. Dostupné online. 
  5. ↑ T. Ruzicka, F. G. Larsen, D. Galewicz, A. Horváth, P. J. Coenraads, K. Thestrup-Pedersen, J. P. Ortonne, C. C. Zouboulis, M. Harsch, T. C. Brown, M. Zultak. Oral alitretinoin (9-cis-retinoic acid) therapy for chronic hand dermatitis in patients refractory to standard therapy: results of a randomized, double-blind, placebo-controlled, multicenter trial. Archives of Dermatology. 2004, s. 1453–1459. doi:10.1001/archderm.140.12.1453. PMID 15611422. 
  6. ↑ a b c d e f g Toctino 10mg and 30mg soft capsules - Summary of Product Characteristics (SPC) [online]. Stiefel, 2013-08-30 [cit. 2014-02-01]. Dostupné online. 
  7. ↑ A. Rowe. Retinoid X receptors. The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. 1997, s. 275–278. doi:10.1016/S1357-2725(96)00101-X. PMID 9147128. 
  8. ↑ M. I. Dawson; Z. Xia. The retinoid X receptors and their ligands. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 2012, s. 21–56. doi:10.1016/j.bbalip.2011.09.014. PMID 22020178. 

Zdroj