Adiponitril

Adiponitril
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název hexandinitril
Funkční vzorec N≡C(CH2)4C≡N
Sumární vzorec C6H8N2
Vzhled bezbarvá až nažloutlá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 111-69-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-896-3
PubChem 8128
SMILES C(CCC#N)CC#N
InChI 1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
Číslo RTECS AV2625000
Vlastnosti
Molární hmotnost 108,14 g/mol
Teplota tání 1 °C (274 K)[1]
Teplota varu 295 °C (568 K)[1]
Hustota 0,965 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě 8 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech 		rozpustný v methanolu, ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech 		rozpustný v aromatických uhlovodících, omezeně rozpustný v diethyletheru, sirouhlíku a alifatických uhlovodících[1]
Tlak páry 0,3 Pa (20 °C)
0,3 kPa (119 °C)[1]
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H301 H315 H319 H332 H335[1]
P-věty P260 P261 P264+265 P270 P271 P280 P284 P301+316 P302+352 P304+340 P305+351+338 P316 P317 P319 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 93 °C (366 K)[1]
Teplota vznícení 550 °C (823 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Adiponitril je organická sloučenina se vzorcem (CH2)4(CN)2, používaná na výrobu nylonu 66.

Výroba

První postupy

Vzhledem k průmyslovému významu adiponitrilu bylo vyvinuto několik způsobů jeho výroby. První průmyslové postupy byly založeny na použití furfuralu a na chloraci buta-1,3-dienu na 1,4-dichlor-but-2-en, který se po reakci s kyanidem sodným měnil na hex-3-endinitril, posléze hydrogenovaný na adiponitril:[2]

ClCH2CH=CHCH2Cl + 2 NaCN → NCCH2CH=CHCH2CN + 2 NaCl
NCCH2CH=CHCH2CN + H2 → NC(CH2)4CN

Adiponitril se ojediněle také vyráběl z kyseliny adipové dehydratací jejího diamidu.

Moderní postupy

Od roku 2004 se většina adiponitrilu vyrábí hydrokyanací butadienu katalyzovanou niklem. Celková rovnice vypadá takto:

CH2=CHCH=CH2 + 2 HCN → NC(CH2)4CN

Proces se skládá z několika částí, první je monohydrokyanace (navázání jedné molekuly HCN), čímž vnikají (navzájem izomerní) pentennitrily a také 2- a 3-methylbutannitrily. Tyto sloučeniny se poté izomerizují na penten-3- a penten-4-nitrily. V posledním kroku se pentennitrily znovu, proti Markovnikovovu pravidlu, hydrokyanují a vzniká adiponitril.[2]

Penten-3-nitril, vzniklý při první hydrokyanaci, může projít metatezí alkenu za tvorby dikyanobutenů, které se snadno hydrogenují. Užitečným vedlejším produktem výroby adiponitrilu je 2-methylglutaronitril.

Dalšími významnými metodami jsou hydrodimerizace, která začíná u akrylonitrilu:[3]

[4]

2 CH2=CHCN + 2 e− + 2 H+ → NCCH2CH2CH2CH2CN

Výroba adiponitrilu

Použití

Téměř všechen vyrobený adiponitril se hydrogenuje na hexan-1,6-diamin, sloužící na výrobu nylonu 66:[5]

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

Podobně jako další nitrily lze adiponitril hydrolyzovat; vzniklou kyselinu adipovou lze ale levněji vyrobit jinými postupy.

V roce 2018 se mohlo vyrobit až kolem 1,5 milionů tun adiponitrilu

Bezpečnost

LD50 adiponitrilu u krys při ústním podání je 300 mg/kg.[2]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Adiponitrile na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8128
  2. ↑ a b c M. T. Musser, "Adipic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a01_269
  3. ↑ D. S. Cardoso; B. Šljukić; D. M. Santos; C. A. Sequeira. Organic Electrosynthesis: From Laboratorial Practice to Industrial Applications. Organic Process Research & Development. 2017-07-17, s. 1213–1226. DOI 10.1021/acs.oprd.7b00004. 
  4. ↑ Manuel M. Baizer. Electrolytic Reductive Coupling. Journal of the Electrochemical Society. 1964, s. 215. DOI 10.1149/1.2426086. 
  5. ↑ Robert A. Smiley Hexamethylenediamine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005 DOI:10.1002/14356007.a12_629

Externí odkazy

Zdroj